2-溴-5-(4-氟苯基)噻吩 | 1073313-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-(4-氟苯基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 1073313-97-9
• 化学式: C₁₀H₆BrFS
• 分子量: 257.126
• InChiKey: SVSGIDPCBJSBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.562
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P280,P308+P313,P405
• 危险性描述：
  H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(4-氟苯基)噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-formylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128321

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻吩 在 溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到2-溴-5-(4-氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流中取代噻吩的电化学溴化

  摘要：

  开发了从溴化铵中取代噻吩和苯并噻吩的电化学溴化反应，以在间歇和连续流动条件下以中等至优异的收率生产 2-溴噻吩和 3-溴苯并 [b] 噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200963

文献信息

• 氘修饰的碳甙衍生物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN105884755B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明属于药物化学领域，涉及氘修饰的碳甙衍生物，具体涉及一种如式I所示的化合物。本发明还涉及氘修饰的碳甙衍生物的制备方法、含有氘修饰的碳甙衍生物的药物组合物以及氘修饰的碳甙衍生物或其药物组合物在制备治疗糖尿病的药物中的用途。
• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• INDUCING LAYER MATERIALS FOR WEAK EPITAXIAL FILMS OF NON-PLANAR METAL PHTHALOCYANINE
  申请人：YAN Donghang

  公开号：US20110152541A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to inducing layer materials for the preparation of weak epitaxial films of non-planar metal phthalocyanine. The characteristics of the inducing layer materials lies in that the said inducing layer materials replace benzene rings of sexiphenyl by conjugated aromatic group and to replace the hydrogen atoms of benzene rings at the two ends of sexiphenyl by fluorine atoms, thus the regulation of molecular interaction is finally realized by changing the size or the linearity degree of the conjugated aromatic groups, as well as by changing the polarity of the benzene ring at the two ends, consequently, the cell parameters of ( 001 ) crystal face of the new materials are different from that of sexiphenyl and to achieve a effect of inducing the weak epitaxy growth of non-planar metal-phthalocyanine.

  本发明涉及用于制备非平面金属酞菁弱外延薄膜的诱导层材料。该诱导层材料的特点在于，所述诱导层材料通过共轭芳香基团替换六苯基的苯环，并通过将六苯基两端的氢原子替换为氟原子，从而最终通过改变共轭芳香基团的大小或直线度以及改变两端苯环的极性来实现分子相互作用的调节，因此，新材料的（001）晶面的晶胞参数不同于六苯基，并实现诱导非平面金属酞菁的弱外延生长效果。