2-(cyclopent-1-en-1-yl)thiophene | 115754-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 1-(2-thienyl)cyclopentene；2-(Cyclopent-1-enyl)-thiophene；2-(cyclopenten-1-yl)thiophene
• CAS: 115754-83-1
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: KWCHXFFBDBHAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)thiophene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙醛 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 生成 (1S,2S)-trans-2-(2-thienyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有N-苯基马来酰亚胺的2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder / Ene反应性：环烯环大小对苯并噻吩和二苯并噻吩产物分布的作用

  摘要：

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03363

文献信息

• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• Efficient syntheses and antimicrobial activities of new thiophene containing pyranone and quinolinone derivatives using manganese(<scp>iii</scp>) acetate: the effect of thiophene on ring closure–opening reactions
  作者：Mehtap Özgür、Mehmet Yılmaz、Hiroshi Nishino、Eda Çinar Avar、Hakan Dal、A. Tarık Pekel、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1039/c9nj00054b

  日期：——

  The syntheses of a new series of pyranones, namely, fused pyranones and quinoline-based dihydrofurans, accompanied by 3-alkenyl-substituted structures were investigated. The products were regioselectively formed by Mn(III)-mediated oxidation at elevated temperature in excellent yields. The effects of the thiophene group and reaction temperature and time on product distributions were investigated. The

  研究了一系列新的吡喃酮，即稠合的吡喃酮和喹啉基二氢呋喃，并伴有3-烯基取代的结构。该产物通过Mn（III）介导的氧化在高温下区域选择性地形成，具有优异的产率。研究了噻吩基团，反应温度和时间对产物分布的影响。合成的化合物的结构根据光谱学（IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，HMBC和元素分析）和X射线晶体学数据确定。另外，体外使用圆盘扩散法测试了一些合成的二氢呋喃对G（+）和G（-）细菌的抗菌活性。结果表明，含有噻吩基团的化合物显示出比某些常用抗生素更好的抗菌作用。
• Radical Cyclization Reactions via Manganese(III) Acetate Leading to 2-Thienyl-Substituted Dihydrofuran Compounds
  作者：Emre Biçer、Mehmet Yılmaz、Melih Karataş、Ahmet Tarık Pekel

  DOI：10.1002/hlca.201100397

  日期：2012.5

  The 2‐thienyl‐substituted 4,5‐dihydrofuran derivatives 3–8 were obtained by the radical cyclization reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds 1a–1f with 2‐thienyl‐substituted conjugated alkenes 2a–2e by using [Mn(OAc)3] (Tables 1–5). In this study, reactions of 1,3‐dicarbonyl compounds 1a–1e with alkenes 2a–2c gave 4,5‐dihydrofuran derivatives 3–5 in high yields (Tables 1–3). Also the cyclic alkenes 2d

  所述2-噻吩基-取代的4,5-二氢呋喃衍生物3 - 8是由1,3-二羰基化合物的基团的环化反应而得到的1A - 1F与2-噻吩基-取代的共轭烯烃2A - 2E通过使用[锰（OAC）3 ]（表1 - 5）。在这项研究中，1,3-二羰基的反应的化合物1A - 1E与烯烃2A - 2C，得到4,5-二氢呋喃衍生物3 - 5以高产率（表1 - 3）。也是环状烯烃2D和2E，得到二氢苯并呋喃化合物，即，6和7以良好的收率（表4）。有趣的是，由于生成了两种稳定的碳正离子中间体，苯甲酰丙酮（= 1-苯基丁烷-1,3-二酮; 1f）与一些烯烃的反应产生了两种产物（表5）。
• Synthesis of dihydrofuro- and C-alkenylated naphthoquinones catalyzed by manganese(III) acetate
  作者：Oğuzhan Alagöz、Mehmet Yılmaz、A. Tarık Pekel、Claudia Graiff、Raimondo Maggi

  DOI：10.1039/c3ra48015a

  日期：——

  The easily synthesis of dihydrofuronaphthoquinones and C-alkenylated naphthoquinones has been investigated through the radical oxidative cyclization of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones and thiophene or furan substituted alkenes catalyzed by manganese(III) acetate. The corresponding heteroaryl substituted dihydrofurans and naphthoquinones have been isolated in good yields.

  通过乙酸锰（Ⅲ）催化2-羟基-1，4-萘醌和噻吩或呋喃取代的烯烃的自由基氧化环化反应，研究了二氢呋喃萘醌和C-烯基化萘醌的合成方法。分离出相应的杂芳基取代的二氢呋喃和萘醌，收率很高。