1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 74124-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine；1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；1-Benzyl-3-cyano-2-pyridon；1-benzyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74124-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19316701
• 分子量: 210.235
• InChiKey: LQEOVRLZNKFHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  419.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocyanatochloride 、 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以116.3 mg的产率得到1-benzyl-2-oxo-5-thiocyanato-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PhICl2/NH4SCN 介导的 Pyridin-2(1H)-ones 的氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100278
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 sodium 作用下， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyridine-2-ones as novel class of multidrug resistance (MDR) modulators: First structure–activity relationships

  摘要：

  A novel facile synthesis led to pyridine-2-one target structures of which first series with varying substituents have been yielded and biologically characterized as novel multidrug resistance (MDR) modulators inhibiting P-glycoprotein (P-gp). Structure-activity relationships prove a dependency of the MDR-modulating properties from the kind and positioning of hydrogen bond acceptor functions within the molecular skeleton. Cyano functions turned out as biologically effective substituents for a potential hydrogen bonding to the protein target structure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.005

文献信息

• Mild and Regioselective <i>N</i>-Alkylation of 2-Pyridones in Water
  作者：Xin Hao、Zhongmiao Xu、Hongfu Lu、Xuedong Dai、Ting Yang、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01628

  日期：2015.7.17

  A mild and regioselective N-alkylation reaction of 2-pyridones in water has been developed. Tween 20 (2% w/w) was added to create a micellar system for improved solubility of starting materials, which leads to enhanced reaction rates. The protocol demonstrated a wide substrate scope with good isolated yield's (40-94%) for all of the 24 examples evaluated. High regioselectivity favoring N-alkylation over O-alkylation was observed for benzyl halides (>5:1), primary alkyl halides (>6:1), and bulky and less reactive secondary alkyl halides (>2.4:1).
• PYRIDONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：EP0625144A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US4028084A
  申请人：——

  公开号：US4028084A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US4104273A
  申请人：——

  公开号：US4104273A

  公开（公告）日：1978-08-01
• [EN] PYRIDONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICINES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM INTERCREDIT B.V.

  公开号：WO1993015056A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The invention relates to 2-pyridone derivatives of general formula (I) in which Ar1 is an optionally substituted phenyl ring; Ar2 is an optinally substituted phenyl ring; R1 is hydrogen or C1-4alkyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 are the same or different and are each hydrogen, C1-4alkyl or C1-4alkylAr1, or R4 and R5 together form a group (CH=CH)2; and X is CH2 or NR6 in which R6 is hydrogen or C1-4alkyl or a salt thereof, and their use in therapy as gastric acid secretion inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 2-pyridone de formule générale (I) dans laquelle Ar1 représente un cycle de phényle éventuellement substitué; Ar2 représente un cycle de phényle éventuellement substitué; R1 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R2 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R3 représente hydrogène ou alkyleC1-4; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, alkyleC1-4 ou alkyleC1-4 Arl, ou R4 et R5 forment conjointement un groupe (CH=CH)2; et X représente CH2 ou NR6 dans lequel R6 représente hydrogène au alkyleC1-4. L'invention concerne également un sel desdits dérivés ainsi que l'utilisation de ceux-ci comme inhibiteurs de sécrétion d'acide gastrique.