2-叠氮噻吩 | 66768-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-叠氮噻吩
• 英文名称: 2-azidothiophene
• 英文别名: 2-azido-thiophene
• CAS: 66768-58-9
• 化学式: C₄H₃N₃S
• mdl: MFCD18451621
• 分子量: 125.154
• InChiKey: FEBNATBNLKBNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮噻吩 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPAGNOLO P.; ZANIRATO P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 18, 3539-3541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-叠氮噻吩
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities

  摘要：

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.062

文献信息

• An Efficient, One-Pot, Regioselective Synthesis of 1,4-Diaryl-1H-1,2,3-triazoles Using Click Chemistry
  作者：Dalip Kumar、Vaddula Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218765

  日期：2010.5

  An efficient, one-pot, regioselective synthesis of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles is described via the copper(I)-catalyzed reaction of diaryliodonium salts, sodium azide and terminal alkynes. The generality of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles in good to high yields. The catalyst and reaction solvent are reused without any appreciable reduction

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成
• Immobilization of vitamin B1 on the magnetic dialdehyde starch as an efficient carbene-type support for the copper complexation and its catalytic activity examination
  作者：F. Rafiee、M. Abbaspour、G. Mohammadi Ziarani

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105106

  日期：2022.1

  vitamin B1 as a green σ-donor and π-acceptor carbene type ligand. Immobilization of vitamin B1 on this biopolymer was done through imine bond formation between NH2 groups of aminopyrimidine segment of vitamin B1 and aldehyde functional groups of starch oxide. Thiazolium heterocycle part in this biomolecule provided a carbene type precursor for the metal complexation. After the magnetization process by using

  由于淀粉生物聚合物是一种可用且廉价的基质，具有可修饰的功能和对金属离子的稳定能力，在本报告中，我们将其氧化为二醛形式，以进一步功能化，维生素 B1 作为绿色 σ 供体和 π 受体卡宾型配体. 通过在维生素 B1 的氨基嘧啶链段的NH 2基团和氧化淀粉的醛官能团之间形成亚胺键，将维生素 B1 固定在该生物聚合物上。该生物分子中的噻唑鎓杂环部分为金属络合提供了卡宾型前体。使用Fe 3 O 4磁化后纳米粒子导致快速简便的磁分离和金属催化剂回收，铜离子固定在磁性载体上（5.9 wt% Cu，0.93 mmol/g）。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、VSM、TGA和ICP-OES分析对制备的铜N-杂环卡宾配合物（Fe 3 O 4 @DAS@VB1@CuCl纳米复合材料）进行表征，然后研究其在叠氮化反应中的催化活性芳基硼酸的合成以及合成的芳基叠氮化物与苯乙炔的一锅偶联反应。1,4-二芳基 1,2
• Preparation of aryl azides of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl‐1,2,3‐triazoles by a magnetic cysteine functionalized GO–Cu ^I/II nanocomposite
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari

  DOI：10.1002/aoc.5789

  日期：2020.9

  graphene oxide (CuI/II@Cys‐MGO) was prepared and used for the azidonation reaction of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl −1,2,3‐triazoles. Aryl azides were obtained in good yields and short reaction times via cross‐coupling of aryl boronic acids with sodium azide in the presence of CuII catalytic species in this catalytic system. The azide‐alkyne cycloaddition reaction was catalyzed

  制备了基于磁性半胱氨酸官能化氧化石墨烯（Cu I / II @ Cys-MGO）的混合Cu I / Cu II催化剂，用于芳基硼酸的叠氮反应和一锅法合成1,4-二芳基-1 ，2,3-三唑 在此催化体系中，在存在Cu II催化物种的情况下，芳基硼酸与叠氮化钠的交叉偶联可得到高收率和较短反应时间的芳基叠氮化物。Cu I / II @ Cys-MGO纳米复合材料中的CuI催化物种催化了叠氮化物-炔烃环加成反应。
• Construction of Axial Chirality via Click Chemistry: Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1-Triazolyl-2-Naphthylamines
  作者：Linwei Zeng、Fengzhi Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04247

  日期：2023.1.20

  modular and practical click chemistry for atroposelective synthesis of 1-triazolyl-2-naphthylamines is developed. In this protocol, a variety of aromatic or aliphatic azides, and 1-alkynyl-2-naphthylamines could be assembled into valuable 1-triazlyl-2-naphthylamine scaffolds via a [3 + 2] cycloaddition under Rh-catalysis. This asymmetric click technology features easily accessible starting materials,

  开发了用于阻转选择性合成 1-三唑基-2-萘胺的模块化实用点击化学。在该协议中，各种芳香族或脂肪族叠氮化物和 1-alkynyl-2-naphthylamines 可以通过 Rh 催化下的 [3 + 2] 环加成组装成有价值的 1-triazlyl-2-naphthylamine 支架。这种不对称点击技术具有易于获取的起始材料、温和的反应条件、易于扩展和良好的对映选择性。产品良好的热稳定性显示出巨大的应用潜力，合成转化进一步扩大了阻转异构体的分子多样性。
• 1,2,3-Triazole-totarol conjugates as potent PIP5K1α lipid kinase inhibitors
  作者：Samer Haidar、Ángel Amesty、Sandra Oramas-Royo、Claudia Götz、Ehab El-Awaad、Jana Kaiser、Sarah Bödecker、Amelie Arnold、Dagmar Aichele、Juan M. Amaro-Luis、Ana Estévez-Braun、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117727

  日期：2024.5

  4-phosphate 5-kinase type I α (hPIP5K1α) plays a key role in the development of prostate cancer. In this work, seventeen derivatives of the natural diterpene totarol were prepared by copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the corresponding-propargylated totarol with aryl or alkyl azides and screened for their inhibitory activities toward hPIP5K1α. Five compounds, , , , , and , strongly

  人磷脂酰肌醇 4-磷酸 5-激酶 I 型 α (hPIP5K1α) 在前列腺癌的发展中发挥着关键作用。在本工作中，通过铜(I)催化相应的炔丙基化妥他酚与芳基或烷基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备了17种天然二萜妥他酚衍生物，并筛选了它们对hPIP5K1α的抑制活性。五种化合物 、 、 、 和 ，强烈抑制酶活性，IC 值分别为 1.44、0.46、1.02、0.79 和 3.65 µM，其中抑制作用最有效）。在一组前列腺癌细胞系中评估了这些化合物的抗增殖作用。 20 µM 化合物可强烈抑制 LNCaP、PC3 和 DU145 细胞的增殖，但对所有测试细胞也具有强烈的细胞毒性作用。