(Z)-2-iodo-1-phenyl-1-propene | 29461-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-ene；(Z)-2-iodopropenylbenzene；cis-2-Jod-1-phenyl-propen；cis-2-Iod-1-phenylpropen；(Z)-(2-Iodo-propenyl)-benzene；[(Z)-2-iodoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 29461-68-5
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: ZDFRRCBJYWCXFI-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-1-phenyl-1-propene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氯化铬（II）介导的烯基卤化物的选择性格氏试剂羰基加成

  摘要：

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88417-8
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-iodo-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  带有金（III）氢化物的立体和区域选择性炔烃加氢金属化

  摘要：

  发现氢化金（III）络合物[（C ^ N ^ C）AuH]对内部和末端炔烃的加氢强化作用是由自由基介导的，并通过意想不到的双核外球机理进行，从而干净地形成反插入产物。诸如偶氮二异丁腈之类的自由基前体导致速率急剧增加。DFT计算支持拟议的激进机制，具有很低的激活障碍，并排除了单核机制的替代方案。这些炔烃水合反应对Z-乙烯基异构体的形成具有高度的区域和立体特异性，在大多数情况下Z / E比率> 99：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201607522

文献信息

• Convergent and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted <i>E</i>-Alkenyl Bromides and Iodides via β-Oxido Phosphonium Ylides
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ja8076999

  日期：2008.12.10

  β-Oxido phosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents [alkylidene(triphenyl)phosphoranes, other than ethylidene(triphenyl)phosphorane], react readily with electrophilic halogen sources to form predominantly or exclusively E-bromo- or iodosubstituted alkenes. The stereochemical outcome on halogenation is remarkably sensitive to alkylidene size [ethylidene(triphenyl)phosphorane

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。
• <i>Trans-</i> and <i>Cis-</i>Selective Lewis Acid Catalyzed Hydrogermylation of Alkynes
  作者：Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol0521026

  日期：2005.11.1

  [reactions: see text] The first examples of Lewis acid catalyzed hydrogermylation of alkynes have been demonstrated. It was found that this method has much higher functional group compatibility compared to the known Lewis acid catalyzed hydrosilylation and hydrostannation reactions. Remarkably, the stereochemical outcome of this hydrogermylation reaction depends on the nature of the alkyne used: proceeding

  [反应：见正文]已经证明了路易斯酸催化炔烃加氢甲酰化的第一个例子。已经发现，与已知的路易斯酸催化的氢化硅烷化和氢化锡烷基化反应相比，该方法具有更高的官能团相容性。值得注意的是，该加氢麦芽酰化反应的立体化学结果取决于所用炔烃的性质：通过与简单炔烃的反式加成途径和与丙酸酯的顺式加成进行。机理研究强烈支持所提出的关于炔烃加氢甲酰化反应中顺式选择性起源的理论依据。
• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。
• Pross,A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1437 - 1447
  作者：Pross,A.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and use of 1-iodoalkyl ylides
  作者：Jie Chen、Tao Wang、Kang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76635-4

  日期：1994.5

  alpha-Iodoalkyl ylides were prepared and used for first time to convert aldehydes to 2-iodo-2-alkenes stereoselectively and to other dialkyl vinyl iodides.