5-(4-nitrophenyloxy)-3-oxapentane-1-tosylate | 194422-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyloxy)-3-oxapentane-1-tosylate
• 英文别名: 2-(2-(4-nitrophenoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-(4-Nitrophenoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-(4-nitrophenoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 194422-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇S
• 分子量: 381.406
• InChiKey: XPSRCOCNLLVEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  555.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyloxy)-3-oxapentane-1-tosylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 N-{3-oxa-5-[4-((E)-2-hydroxybenzylimino)phenoxy]amyl}-aza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  冠醚含席夫碱过渡金属配合物的合成，氧化和催化氧化性能

  摘要：

  合成了含有冠醚环（HL 1，HL 2，HL 3和HL 4）的单席夫碱及其过渡金属配合物，并通过1 H NMR，IR和质谱以及元素分析对其进行了表征。在-5至+25°C的范围内测量席夫碱-Co（II）配合物的氧合常数（K ），并基于这些K来计算ΔH°和ΔS°的值价值观。使用Mn（III）-席夫碱配合物，以100％的选择性将苯乙烯仿生催化氧化为苯甲醛。该配合物与不含冠醚部分的类似物的比较清楚地证明了冠醚环对席夫碱配合物的双氧亲和力和仿生催化氧化性能的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404094
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-nitrophenyloxy)-3-oxapentane-1-tosylate
  参考文献：
  名称：

  在脑淀粉样血管病中对β-淀粉样蛋白具有高亲和力的柔性多齿苄基二胺衍生物。

  摘要：

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10098-y

文献信息

• Discovery of Diphenoxy Derivatives with Flexible Linkers as Ligands for β-Amyloid Plaques
  作者：Jianhua Jia、Longfei Zhang、Jia Song、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

  日期：2020.11.2

  analysis revealed that modification on the linkers or substituents tolerated great flexibility, which challenged the long-held belief that rigid and planar structures are exclusively favored for Aβ binding. Three ligands were labeled by iodine-125, and they exhibited good properties in vitro and in vivo, which further supported that this flexible scaffold was potential and promising for the development

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。
• 与Aβ斑块具有高亲和力的二苯氧基柔性分子 及其制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107353209B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一类与Aβ斑块具有高亲和力的二苯氧基柔性分子及其制备方法和应用，该类分子被放射性核素标记后作为Aβ斑块显像剂用于阿尔兹海默症的诊断，其结构式如下所示；此类分子的化学结构不同于现有技术所公开的化合物，属于诊断阿尔茨海默症的全新分子；经过放射性核素标记后得到的Aβ斑块显像剂，体内稳定性好，脂溶性低、脑清除速率快，具有巨大的应用前景和市场价值。
• Flexible multidentate benzyldiamine derivatives with high affinity for β-amyloid in cerebral amyloid angiopathy
  作者：Yujia He、Tingting Fu、Yuying Li、Weiwei Xue、Mengchao Cui、Liang Wang、Mengda Niu、Zhiping Peng、Jianhua Jia

  DOI：10.1007/s11030-020-10098-y

  日期：2021.2

  respectively. A significant improvement in the binding affinity over the monomer, compounds 9-12 or benzyldiamine derivatives, demonstrated the applicability of the multidentate approach. The underlying mechanism of these novel Aβ agents was explored by molecular docking technique, which theoretically verified the high affinities of the multidentate benzyldiamine derivatives for Aβ aggregates. Moreover, the molecular

  常见于老年人的脑淀粉样血管病 (CAA) 的病理学特征是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 沉积在脑动脉和毛细血管壁中。在这项研究中，设计并合成了四种灵活的多齿苄基二胺衍生物作为脑血管 Aβ 沉积的潜在探针。在体外抑制试验中，配体 18-21 显示出对 Aβ 聚集体的高亲和力，Ki 值分别为 1.45 ± 0.53 nM、1.68 ± 0.35 nM、1.16 ± 0.23 nM 和 1.72 ± 0.19 nM。与单体、化合物 9-12 或苄二胺衍生物的结合亲和力的显着改善证明了多齿方法的适用性。通过分子对接技术探索了这些新型 Aβ 药物的潜在机制，这在理论上证实了多齿苄二胺衍生物对 Aβ 聚集体的高亲和力。此外，配体18-21的分子量超过700道尔顿，被认为很难穿透血脑屏障。在这方面，这些配体可用于区分 CAA 与阿尔茨海默病，后者是另一种 Aβ 相关疾病。为了将这些配体转化为正电子发射断层扫描成像剂，我们尝试放射合成
• Synthesis, Oxygenation and Catalytic Oxidation Performance of Crown Ether-Containing Schiff Base-Transition Metal Complexes
  作者：Wei Zeng、Jianzhang Li、Zhihua Mao、Zhou Hong、Shengying Qin

  DOI：10.1002/adsc.200404094

  日期：2004.9

  Mn(III)-Schiff base complexes, the biomimetic catalytic oxidation of styrene to benzaldehyde was carried out with 100% selectivity. Comparison of this complex with analogues not containing a crown ether moiety clearly demonstrated the influence of crown ether ring on the dioxygen affinities and biomimetic catalytic oxidation performance of the Schiff base complexes.

  合成了含有冠醚环（HL 1，HL 2，HL 3和HL 4）的单席夫碱及其过渡金属配合物，并通过1 H NMR，IR和质谱以及元素分析对其进行了表征。在-5至+25°C的范围内测量席夫碱-Co（II）配合物的氧合常数（K ），并基于这些K来计算ΔH°和ΔS°的值价值观。使用Mn（III）-席夫碱配合物，以100％的选择性将苯乙烯仿生催化氧化为苯甲醛。该配合物与不含冠醚部分的类似物的比较清楚地证明了冠醚环对席夫碱配合物的双氧亲和力和仿生催化氧化性能的影响。