2-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazole | 79387-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazole
• 英文别名: ethyl 2-(bromomethyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 79387-73-8
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 264.143
• InChiKey: BLBVWRXRVAAJCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻唑-5-羧酸乙酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 过氧化苯甲酰 petrol 、 乙酸乙酯 、 Petrol 、 乙醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give crystals of 2-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazole (546 mg), m.p. 48°-58° C., λmax (EtOH) 266 nm (ε 8,640)的产率得到2-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof

  摘要：

  该公式的化合物：##STR1## 其中X代表卤素原子；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基；Het代表一个C-连接的3-9成员、饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个从O、N和S中选择的杂原子，且可选择携带一个融合环和/或可选择由一个或多个卤素原子和羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代、C.sub.1-4烷基和单环碳环和具有5到8个环成员的杂环芳基基团中的一个或多个取代基；当有3或4个环成员时，这样的杂环环是饱和的，只有一个杂原子；而alk代表一个C.sub.1-4饱和或不饱和、直链或支链的二价脂肪族烃基，可选择由一个或多个如上所定义的碳环芳基基团和杂环基团取代，并且它们的盐已被发现具有中期阻滞能力，由于其可逆性，因此可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于不易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。该发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤代或杂环环Het的环闭合制备。

  公开号：

  US04399140A1

文献信息

• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04399140A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom; R.sup.1 and R.sup.2, which may be same or different, each represents a hydrogen atom, or a C.sub.1-4 alkyl group; Het represents a C-attached 3-9 membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing one or more hetero atoms selected from O, N and S and optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino, acylamino, nitro, oxo, C.sub.1-4 alkyl groups and monocyclic carbocyclic and heterocyclic aryl groups having 5 to 8 ring members; such a heterocyclic ring being saturated and having only a single heteroatom when there are 3 or 4 ring members; and alk represents a C.sub.1-4 saturated or unsaturated, straight or branched chain, divalent aliphatic hydrocarbyl group optionally substituted by one or more groups selected from carbocyclic aryl groups and heterocyclic groups as defined for Het above, and the salts thereof have been found to possess metaphase arresting ability which by virtue of its reversibility is of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, ring closure of the pyrimidine ring, halogenation or ring closure of the heterocyclic ring Het.

  该公式的化合物：##STR1## 其中X代表卤素原子；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基；Het代表一个C-连接的3-9成员、饱和、不饱和或芳香杂环环，其中包含一个或多个从O、N和S中选择的杂原子，且可选择携带一个融合环和/或可选择由一个或多个卤素原子和羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基、酰胺基、硝基、氧代、C.sub.1-4烷基和单环碳环和具有5到8个环成员的杂环芳基基团中的一个或多个取代基；当有3或4个环成员时，这样的杂环环是饱和的，只有一个杂原子；而alk代表一个C.sub.1-4饱和或不饱和、直链或支链的二价脂肪族烃基，可选择由一个或多个如上所定义的碳环芳基基团和杂环基团取代，并且它们的盐已被发现具有中期阻滞能力，由于其可逆性，因此可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于不易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。该发明的化合物通过烷基化、嘧啶环的环闭合、卤代或杂环环Het的环闭合制备。
• 5-Halo-pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0032131A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Compounds of the formula :- (wherein X represents a halogen atom; R' and R2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, or a C1-4 alkyl group; Het represents a C-attached 3-9 membered, saturated, unsaturated or aromatic heterocyclic ring containing one or more hetero atoms selected from 0,N and S and optionally carrying a fused ring and/or optionally substituted by one or more substituents; and alk represents a C1-4 saturated or unsaturated, straight or branched chain, divalent aliphatic hydrocarbyl group optionally substituted and, where an acidic or basic group is present, the salts thereof have been found to possess metaphase arresting ability which by virtue of its reversibility is of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered whilst the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and whilst the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, ring closure of the pyrimidine ring, halogenation, ring closure of the heterocyclic ring Het or dehydrazination.

  式中的化合物 其中 X 代表卤素原子； R'和 R2（可以相同或不同）分别代表氢原子或 C1-4 烷基； Het 代表与 C 相连的 3-9 分子、饱和、不饱和或芳香杂环，含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，可选带熔合环和/或可选被一个或多个取代基取代；以及 烷基代表 C1-4 饱和或不饱和、直链或支链、可选择被取代的二价脂族烃基，在存在酸性或碱性基团的情况下，其盐类已被发现具有抑制分裂期的能力，由于其可逆性，可用于抑制异常细胞增殖。因此，了解了正常细胞和异常细胞的细胞分裂周期，就可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于非易受攻击阶段时施用细胞毒性药物。 本发明的化合物是通过烷基化、嘧啶环闭环、卤化、杂环闭环 Het 或脱氮来制备的。
• US4399140A
  申请人：——

  公开号：US4399140A

  公开（公告）日：1983-08-16