2-phenethyl-1,3,4-oxadiazole | 1181219-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-phenethyl-1,3,4-oxadiazole；2-(2-phenylethyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1181219-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HHQYVDCBSXDRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-1,3,4-oxadiazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  A Base-Induced Ring-Opening Process of 2-Substituted-1,3,4-Oxadiazoles for the Generation of Nitriles at Room Temperature

  摘要：

  A novel base-catalysed 1,3,4-oxadiazole fragmentation for the synthesis of nitriles at room temperature has been developed. This reaction is performed under transition-metal-free conditions, and provides a new ring cleavage reaction of 1,3,4-oxadiazoles in organic synthesis.

  DOI：

  10.3184/174751914x14007780679741
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酰肼 、 原甲酸三乙酯 反应 12.0h， 生成 2-phenethyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的外消旋烷基溴与对映体C（sp2）-H键的铜对映体交叉偶联。

  摘要：

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202009527

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Room Temperature Direct Alkynylation of 1,3,4-Oxadiazoles with Alkynyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Tsuyoshi Kawano、Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9025622

  日期：2010.3.5

  The direct alkynylation reaction of 1,3,4-oxadiazoles with alkynyl bromides efficiently proceeds in the presence of a copper catalyst at room temperature to create the corresponding heteroaryl−alkynyl linkage in good yields. This direct coupling provides a rapid and convergent access to oxadiazole core π-conjugated systems.

  1,3,4-恶二唑与炔基溴的直接炔基化反应可在室温下在铜催化剂存在下有效地进行，从而以高收率产生相应的杂芳基-炔基键合。这种直接偶联提供了对二恶唑核心π共轭体系的快速收敛。
• Palladium-Catalyzed Domino Allenamide Carbopalladation/Direct C–H Allylation of Heteroarenes: Synthesis of Primprinine and Papaverine Analogues
  作者：Jonathan Hédouin、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02365

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation onto allenamides completed by direct C–H allylation of heterocycles is studied. The domino construction/heteroarylation of isoquinolone process is first achieved. A general three-step one-pot strategy, involving in situ generation of allenamide, π-allyl-Pd complex generation, and interception with heteroarenes, has been subsequently set up. This methodology

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。
• A general copper-catalyzed radical C(sp3)−C(sp2) cross-coupling to access 1,1-diarylalkanes under ambient conditions
  作者：Xiao-Long Su、Sheng-Peng Jiang、Liu Ye、Guo-Xing Xu、Ji-Jun Chen、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132152

  日期：2021.6

  A general copper-catalyzed C(sp3)−C(sp2) cross-coupling of (hetero)benzyl bromides with the air- and moisture-stable aryl nucleophiles has been developed, providing a facile access to pharmaceutically useful 1,1-di(hetero)arylalkane and 1-aryl-1-heteroarylalkane scaffolds. Critical to the success is the utilization of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper, thus easily

  已开发出一种通用的铜催化 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 交叉偶联（杂）苄基溴化物与空气和湿气稳定的芳基亲核试剂，为获得药学上有用的 1,1-二（杂）芳基烷烃和 1-芳基-1-杂芳基烷烃支架。成功的关键是利用基于脯氨酸的 N,N,P 配体来增强铜的还原能力，从而在环境条件下通过单电子转移过程轻松地将苄基溴转化为相应的自由基物种。该反应具有广泛的底物范围，包括（杂）芳基硼酸酯、恶二唑和苯并[ d]]恶唑，以及具有优异官能团耐受性的伯和仲（杂）苄基溴。
• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。