4-phenyl-1-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole | 1233239-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-(thien-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；4-phenyl-1-thiophen-2-yltriazole
• CAS: 1233239-42-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: GHDXOVNJZHQOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到4-phenyl-1-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在环境友好的深共熔溶剂中进行一锅铜催化的芳基和杂芳基溴化物的叠氮化/点击反应

  摘要：

  为了避免在点击化学中分离和处理叠氮化物的危险，许多小组已经转向从卤化物前体原位生成叠氮化物。对于烷基叠氮化物，该选择容易实现，但对于芳基叠氮化物则更具挑战性。在本文中，我们讨论了在深共熔溶剂中使用DMEDA作为配体与铜催化剂将芳基溴化物转化为1,4-二取代的三唑的成功方法。此外，我们能够多次循环使用溶剂，催化剂和配体，从而提高了该方法的吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.050

文献信息

• Thiophene-based donor–acceptor co-oligomers by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Stefanie Potratz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.8.76

  日期：——

  Herein we present a three-component one-pot procedure to synthesize co-oligomers of a donor–acceptor–donor type, in which thiophene moieties work as donor and 1,2,3-triazoles as acceptor units. In this respect, terminally ethynylated (oligo)thiophenes were coupled to halogenated (oligo)thiophenes in the presence of sodium azide and a copper catalyst. Optoelectronic properties of various thiophene-1,2,3-triazole co-oligomers were investigated by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. Several co-oligomers were electropolymerized to the corresponding conjugated polymers.

  在这里，我们提出了一种三组分一锅法合成供体-受体-供体类型的共寡聚物的方法，其中噻吩基团作为供体，1,2,3-三唑作为受体单元。在这方面，末端乙炔基化的(寡)噻吩与卤代的(寡)噻吩在氮化钠和铜催化剂的存在下偶联。通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了各种噻吩-1,2,3-三唑共寡聚物的光电性质。几种共寡聚物被电聚合成相应的共轭聚合物。
• An Efficient, One-Pot, Regioselective Synthesis of 1,4-Diaryl-1H-1,2,3-triazoles Using Click Chemistry
  作者：Dalip Kumar、Vaddula Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218765

  日期：2010.5

  An efficient, one-pot, regioselective synthesis of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles is described via the copper(I)-catalyzed reaction of diaryliodonium salts, sodium azide and terminal alkynes. The generality of this protocol is demonstrated by the synthesis of a series of 1,4-diaryl-1H-1,2,3-triazoles in good to high yields. The catalyst and reaction solvent are reused without any appreciable reduction

  通过二芳基碘鎓盐，叠氮化钠和末端炔的铜（I）催化的反应，描述了一种有效的，一锅法，区域选择性的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑的合成。该协议的普遍性通过合成一系列高至高收率的1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑来证明。催化剂和反应溶剂在不明显降低产物收率的情况下被重复使用。 1,4-二芳基-1 H -1,2,3-三唑-点击化学-二芳基碘鎓盐-叠氮化芳基-环加成
• Immobilization of vitamin B1 on the magnetic dialdehyde starch as an efficient carbene-type support for the copper complexation and its catalytic activity examination
  作者：F. Rafiee、M. Abbaspour、G. Mohammadi Ziarani

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105106

  日期：2022.1

  vitamin B1 as a green σ-donor and π-acceptor carbene type ligand. Immobilization of vitamin B1 on this biopolymer was done through imine bond formation between NH2 groups of aminopyrimidine segment of vitamin B1 and aldehyde functional groups of starch oxide. Thiazolium heterocycle part in this biomolecule provided a carbene type precursor for the metal complexation. After the magnetization process by using

  由于淀粉生物聚合物是一种可用且廉价的基质，具有可修饰的功能和对金属离子的稳定能力，在本报告中，我们将其氧化为二醛形式，以进一步功能化，维生素 B1 作为绿色 σ 供体和 π 受体卡宾型配体. 通过在维生素 B1 的氨基嘧啶链段的NH 2基团和氧化淀粉的醛官能团之间形成亚胺键，将维生素 B1 固定在该生物聚合物上。该生物分子中的噻唑鎓杂环部分为金属络合提供了卡宾型前体。使用Fe 3 O 4磁化后纳米粒子导致快速简便的磁分离和金属催化剂回收，铜离子固定在磁性载体上（5.9 wt% Cu，0.93 mmol/g）。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、VSM、TGA和ICP-OES分析对制备的铜N-杂环卡宾配合物（Fe 3 O 4 @DAS@VB1@CuCl纳米复合材料）进行表征，然后研究其在叠氮化反应中的催化活性芳基硼酸的合成以及合成的芳基叠氮化物与苯乙炔的一锅偶联反应。1,4-二芳基 1,2
• Preparation of aryl azides of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl‐1,2,3‐triazoles by a magnetic cysteine functionalized GO–Cu ^I/II nanocomposite
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari

  DOI：10.1002/aoc.5789

  日期：2020.9

  graphene oxide (CuI/II@Cys‐MGO) was prepared and used for the azidonation reaction of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl −1,2,3‐triazoles. Aryl azides were obtained in good yields and short reaction times via cross‐coupling of aryl boronic acids with sodium azide in the presence of CuII catalytic species in this catalytic system. The azide‐alkyne cycloaddition reaction was catalyzed

  制备了基于磁性半胱氨酸官能化氧化石墨烯（Cu I / II @ Cys-MGO）的混合Cu I / Cu II催化剂，用于芳基硼酸的叠氮反应和一锅法合成1,4-二芳基-1 ，2,3-三唑 在此催化体系中，在存在Cu II催化物种的情况下，芳基硼酸与叠氮化钠的交叉偶联可得到高收率和较短反应时间的芳基叠氮化物。Cu I / II @ Cys-MGO纳米复合材料中的CuI催化物种催化了叠氮化物-炔烃环加成反应。
• N-,C-disubstituted azoles and compositions and methods for controlling nematode pests
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US09173401B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Provided herein are new N—,C-disubstituted azoles and derivatives thereof that exhibit nematicidal activity and are useful, for example, in methods for the control of unwanted nematodes.

  本文提供了新的N-，C-双取代咪唑及其衍生物，具有线虫杀活性，并可用于控制不需要的线虫的方法。