(S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-<(indol-3-yl)methyl>-2-iminohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-<(indol-3-yl)methyl>-2-iminohydantoin
• 英文别名: benzyl (4S)-2-amino-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-4H-imidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: IJCVNIZXCWRNKZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-<(indol-3-yl)methyl>-2-iminohydantoin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-amino-1,5-dihydro-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自海葵Heteractis aurora的吲哚生物碱和来自章鱼的Homarine。

  摘要：

  两个新的吲哚生物碱2-氨基-1,5-二氢-5-（1H-吲哚-3-基甲基）-4H-咪唑-4-一（1），2-氨基-5-[（6-溴- 1H-吲哚-3-基）甲基] -3，5-二氢-3-甲基-4H-咪唑-4-酮（2）和金胺（3）已从海葵异特异的海葵中分离出来。合成了两种吲哚生物碱以确认结构。从蓝章鱼获得了尿嘧啶（4），尿嘧啶（5），次黄嘌呤（6）和肌苷（7）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400406
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-<(indol-3-yl)methyl>-2-iminohydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-carbobenzoxy-2-iminohydantoins作为潜在的抗惊厥药的结构活性研究。

  摘要：

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的

  DOI：

  10.1021/jm00044a003

文献信息

• Structure-Activity Study of 5-Substituted 1-Carbobenzoxy-2-iminohydantoins as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Zhong-Yue Sun、Chul-Hoon Kwon、John N. D. Wurpel

  DOI：10.1021/jm00044a003

  日期：1994.9

  compounds except 8 also showed activity against the scMET test with ED50 values in the range of 141-223 mg/kg. All significantly active compounds (1, 6, 7a, 8, 9, and 11) possessed aliphatic hydrocarbon side chains of two- to three-carbon lengths at the C5 position. All of the compounds with no or minimal activity had either shorter or longer side chains. The compounds substituted at the C5 position by

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的
• Indole Alkaloids from the Sea Anemone<i>Heteractis aurora</i>and Homarine from<i>Octopus cyanea</i>
  作者：Kamel H. Shaker、Matthias Göhl、Tobias Müller、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/cbdv.201400406

  日期：2015.11

  The two new indole alkaloids 2-amino-1,5-dihydro-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-imidazol-4-one (1), 2-amino-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-3,5-dihydro-3-methyl-4H-imidazol-4-one (2), and auramine (3) have been isolated from the sea anemone Heteractis aurora. Both indole alkaloids were synthesized for the confirmation of the structures. Homarine (4), along with uracil (5), hypoxanthine (6), and inosine

  两个新的吲哚生物碱2-氨基-1,5-二氢-5-（1H-吲哚-3-基甲基）-4H-咪唑-4-一（1），2-氨基-5-[（6-溴- 1H-吲哚-3-基）甲基] -3，5-二氢-3-甲基-4H-咪唑-4-酮（2）和金胺（3）已从海葵异特异的海葵中分离出来。合成了两种吲哚生物碱以确认结构。从蓝章鱼获得了尿嘧啶（4），尿嘧啶（5），次黄嘌呤（6）和肌苷（7）。