(6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼 | 5940-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: (6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼
• 英文名称: 3,6-dihydrazinyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-dihydrazino-1,2,4,5-tetrazine；3,6-Di(hydrazino)-1,2,4,5-tetrazine；(6-hydrazinyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 5940-53-4
• 化学式: C₂H₆N₈
• 分子量: 142.123
• InChiKey: NLZBZABIJAZRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  288.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到二氯均四嗪
  参考文献：
  名称：

  亚氟杂芳基三氟硼酸盐在接近中性pH的水性条件下的水解稳定性

  摘要：

  杂芳基三氟硼酸酯在生理条件下的水解稳定性已通过19 F NMR光谱分析，发现由于存在环内环氮而大大提高。环外吸电子取代基的存在进一步提高了稳定性。与芳基三氟硼酸酯一样，NMR分析表明水解反应通过单个速率确定步骤进行，反映了第一个氟原子的损失。这些络合物的稳定性在金属催化的交叉偶联反应以及产生基于硼酸的18 F-PET显像剂方面均具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.12.006
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diamino-1,2,4,5-tetrazine 在 肼 作用下， 以24%的产率得到(6-肼基-1,2,4,5-四嗪-3-基)肼
  参考文献：
  名称：

  二叠氮杂芳族高氮碳氮化合物的合成、表征和能量性质

  摘要：

  报道了二叠氮杂芳族高氮 CN 化合物 3,6-二叠氮-1,2,4,5-四嗪 (DiAT) 的合成、表征和能量特性。与所有其他有机分子相比，它的归一化形成热 (NDeltaHf) 是使用加法方法通过实验确定的，显示为最高的正 NDeltaHf。与所有其他多叠氮杂芳族高氮 CN 化合物（例如 2,4,6-三叠氮-1,3,5-三嗪）相比，DiAT 出乎意料的叠氮-四唑互变异构和不可逆的四唑转化是显着的；4,4',6,6'-四(叠氮基)hydrazo-1,3,5-三嗪；4,4',6,6'-四（叠氮）偶氮-1,3,5-三嗪；和 2,5,8-三(叠氮基)-1,3,4,6,7,9,9b-七氮杂苯(庚嗪)。

  DOI：

  10.1021/ja0509735

文献信息

• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。
• Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives
  作者：David E. Chavez、Michael A. Hiskey

  DOI：10.1002/jhet.5570350616

  日期：1998.11

  synthesis of the previously unknown parent ring system was developed. Treatment of 3-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (4) with diethoxymethyl acetate gave the parent ring system. Similar treatment of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (2) with one carbon cyclizing reagents gave 3,6-di-substituted derivatives of the 1,2,4-triazolo-1,2,4,5-tetrazine ring system.

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。
• Nitroimino-tetrazolates and Oxy-nitroimino-tetrazolates
  作者：Young-Hyuk Joo、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja107729c

  日期：2010.10.27

  Highly energetic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) salts were obtained by reacting equimolar quantities of the acidic 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazole) and energetic bases in aqueous solution. Additionally, metathesis of silver 1,1'-ethylenebis(oxy)bis(5-nitroimino-tetrazolate) with diaminoguanidinium chloride or triaminoguanidinium chloride gave the corresponding o

  通过将等摩尔量的酸性 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）和高能碱反应获得高能 1,1'-亚乙基双（氧基）双（5-硝基亚氨基-四唑）盐水溶液。此外，1,1'-亚乙基双(氧)双(5-硝基亚氨基-四唑)银与二氨基胍氯化物或三氨基胍氯化物的复分解得到相应的氧-硝基亚氨基-四唑盐。使用 IR 和多核 NMR 光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC) 对这些盐进行了全面表征，在某些情况下，还使用 ​​2·2H(2)O、8·2H(2)O、10、13·2H (2)O 和 14，具有单晶 X 射线结构。使用 Gaussian 03 计算所有化合物的形成热，然后结合测量的密度来确定高能材料 (Cheetah 5.0) 的爆轰压力 (P) 和速度 (D)。发现所有盐的冲击敏感性低于母体化合物的冲击敏感性。这些氧-硝基亚氨基-四唑盐的物理和爆炸性质与类似的新制备的二氨基胍和三氨基胍 1,1'-亚乙基双（5-硝基亚氨基-四唑）相当。
• Hydrolytic stability of nitrogenous-heteroaryltrifluoroborates under aqueous conditions at near neutral pH
  作者：Ying Li、Ali Asadi、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.006

  日期：2009.4

  The hydrolytic stability of heteroaryltrifluoroborates under physiological conditions has been analyzed by 19F NMR spectroscopy and is found to be greatly enhanced by the presence of endocyclic ring nitrogens. Stability is further enhanced by the presence of exocyclic electron withdrawing substituents. As with aryltrifluoroborates, NMR analysis suggests that the hydrolysis proceeds via single rate-determining

  杂芳基三氟硼酸酯在生理条件下的水解稳定性已通过19 F NMR光谱分析，发现由于存在环内环氮而大大提高。环外吸电子取代基的存在进一步提高了稳定性。与芳基三氟硼酸酯一样，NMR分析表明水解反应通过单个速率确定步骤进行，反映了第一个氟原子的损失。这些络合物的稳定性在金属催化的交叉偶联反应以及产生基于硼酸的18 F-PET显像剂方面均具有重要意义。
• <i>s</i> -Tetrazines as a New Electrode-Active Material for Secondary Batteries
  作者：Dong Joo Min、Fabien Miomandre、Pierre Audebert、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.1002/cssc.201802290

  日期：2019.1.24

  redox‐active materials as alternative electrodes for secondary batteries are emerging. However, reported organic electrode materials are still limited to a few kinds of organic redox groups. Therefore, the development of new redox‐active groups for high‐performance electrode materials is indispensable. Here, we evaluate s‐tetrazine derivatives as a new electrode material in Li‐ion batteries and study

  由于传统的基于金属氧化物的电极的局限性，有关有机氧化还原活性材料作为二次电池替代电极的研究正在兴起。然而，已报道的有机电极材料仍然限于几种有机氧化还原基团。因此，开发用于高性能电极材料的新型氧化还原活性基团是必不可少的。在这里，我们评估s-四嗪衍生物作为锂离子电池中的新型电极材料，并通过非原位XPS测量研究其充电/放电机理。多孔碳CMK-3被引入到封装小号-tetrazines，这使得理论容量的100％的利用率和稳定的循环性能小号通过防止分子溶解到电解质中而形成四嗪。这种新型的氧化还原活性组可以为下一代储能系统铺平道路。