methyl 5,5-dichloro-4-pentenoate | 38666-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5-dichloro-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 5,5-dichloropent-4-enoate
• CAS: 38666-11-4
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 183.034
• InChiKey: HHKPTIACGQNWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-dichloro-4-pentenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5,5-Dichloro-4-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5-dichloro-4-pentenoic acid by the Wittig reaction with bromotrichloromethane and triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a038
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 5,5-dichloro-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5-dichloro-4-pentenoic acid by the Wittig reaction with bromotrichloromethane and triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a038

文献信息

• A dinickel-catalyzed three-component cycloaddition of vinylidenes
  作者：Annah E. Kalb、Mingxin Liu、Megan I. Bosso、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d2sc02696a

  日期：——

  equivalents and a vinylidene. The resulting methylenedioxolane products can be deprotected in one pot under acidic conditions to reveal α-hydroxy ketones. This method provides convenient access to unsymmetrical alkyl-substituted α-hydroxy ketones, which are challenging to synthesize selectively using cross-benzoin reactions. Mechanistic studies are consistent with an initial migratory insertion of the

  二镍催化剂促进两个醛当量和一个亚乙烯基的[2+2+1]-环加成。所得亚甲基二氧戊环产物可在酸性条件下一锅脱保护以显示α-羟基酮。该方法可以方便地获得不对称烷基取代的α-羟基酮，而使用交叉苯偶姻反应选择性合成这些酮具有挑战性。机理研究与醛最初迁移插入二镍桥接亚乙烯基中一致。插入第二个醛，然后进行 C-O 还原消除，得到环加合物。在稀释条件下，由于所提出的金属环中间体的竞争性β-氢化物消除而产生烯酮副产物。提出了与亚甲基二氧戊环和烯酮的浓度依赖性形成一致的DFT模型。
• Allylic rearrangement. III. Favorskii-type rearrangemnt of the vinylogs of .alpha.-chloroacetones
  作者：Akira Takeda、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1021/jo00949a020

  日期：1973.5
• TAYLOR, W. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4290-4292
  作者：TAYLOR, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,5-dichloro-4-pentenoic acid by the Wittig reaction with bromotrichloromethane and triphenylphosphine
  作者：Wesley G. Taylor

  DOI：10.1021/jo00334a038

  日期：1981.10