tert-butyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate | 87918-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 87918-87-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: QEOOHTBZBXJFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N,N-diethyl-7-methyl-3-oxo-2-phenylselanyloct-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了苯基硒烯基转移串联自由基的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。

  DOI：

  10.1021/ol025750n
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了苯基硒烯基转移串联自由基的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。

  DOI：

  10.1021/ol025750n

文献信息

• Enantiospecific syntheses of trifunctional (R)-3-hydroxy esters by baker's yeast reduction
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuaki Shimizu、Mitsuko Iwashita

  DOI：10.1039/c39830000599

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomerically pure trifunctional (R)-3-hydroxy esters (7)–(10) can be achieved by baker's yeast reduction of the hydrolysed β-keto carboxylates (2)–(5) instead of by reduction of the corresponding ester.

  对映体纯的三官能（R）-3-羟基酯（7）–（10）的不对称合成可以通过面包酵母还原水解的β-酮羧酸盐（2）–（5）来实现，而不是通过还原相应的酯。
• Photoredox-Catalyzed Oxidation of Anions for the Atom-Economical Hydro-, Amido-, and Dialkylation of Alkenes
  作者：Katherine C. Forbes、Anne Marie Crooke、Yuri Lee、Masamu Kawada、Kian M. Shamskhou、Rachel A. Zhang、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03055

  日期：2022.3.4

  method to generate free radical intermediates in organic synthesis. This report describes the use of photoredox catalysis to directly oxidize common nucleophilic anions to access electrophilic 1,3-dicarbonyl and amidyl radical intermediates. First, conjugate bases of 1,3-dicarbonyls were oxidized to neutral radical species for intramolecular hydro- and dialkylation of alkenes. This overall redox-neutral

  光氧化还原催化已成为有机合成中产生自由基中间体的有效方法。本报告描述了使用光氧化还原催化直接氧化常见的亲核阴离子以获得亲电子 1,3-二羰基和酰胺基自由基中间体。首先，1,3-二羰基的共轭碱基被氧化成中性自由基，用于烯烃的分子内加氢和二烷基化。这种整体氧化还原中性工艺以优异的收率（高达 96%）提供了环戊酮产品。范围包括各种苯乙烯自由基受体和具有新形成的邻位季碳的产品。然后将该过程扩展到通过通过N进行的烯烃酰胺基烷基化来合成吡咯烷酮-芳基酰胺基自由基中间体，产率高（高达 85%）。这些反应的特点是条件温和、原子经济性高，并且没有化学计量的副产物。机械和计算研究支持逐步质子耦合电子转移机制，其中“借电子”光催化剂氧化阴离子并在成键后还原苄基自由基。
• HIRAMA, MASAHIRO;SHIMIZU, MITSUAKI;IWASHITA, MITSUKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 10, 599-600
  作者：HIRAMA, MASAHIRO、SHIMIZU, MITSUAKI、IWASHITA, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——