1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene | 617673-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 617673-62-8
• 化学式: C₂₀H₃₀Si₂
• 分子量: 326.629
• InChiKey: HQZLHBXYNZJJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以10%的产率得到Trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetrakis(bromomethyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  基于模板化串联CLIPS / CuAAC环化的异构纯三环肽的通用和简便途径。

  摘要：

  我们报告了一种基于线性的肽快速，干净地转化为三环肽的单罐连接/环化技术，该技术基于使用包含两个苄基溴和两个炔基的四价支架。它们通过CLIPS / CuAAC反应与肽中的半胱氨酸和叠氮化物反应。支架的柔韧性是形成异构异构纯产物的关键，因为柔性支架T4 1和T4 2主要促进单个异构三轮车的形成，而刚性支架T4 3和T4 4不生产清洁产品。由于成功实现了18种规范氨基酸，似乎对氨基酸的数量和类型没有限制。我们还观察到，与末端带有官能团的化合物相比，位于肽末端和半胱氨酸中心的叠氮化物提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201709127
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 二乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于模板化串联CLIPS / CuAAC环化的异构纯三环肽的通用和简便途径。

  摘要：

  我们报告了一种基于线性的肽快速，干净地转化为三环肽的单罐连接/环化技术，该技术基于使用包含两个苄基溴和两个炔基的四价支架。它们通过CLIPS / CuAAC反应与肽中的半胱氨酸和叠氮化物反应。支架的柔韧性是形成异构异构纯产物的关键，因为柔性支架T4 1和T4 2主要促进单个异构三轮车的形成，而刚性支架T4 3和T4 4不生产清洁产品。由于成功实现了18种规范氨基酸，似乎对氨基酸的数量和类型没有限制。我们还观察到，与末端带有官能团的化合物相比，位于肽末端和半胱氨酸中心的叠氮化物提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201709127

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• A Fluorescent 18-Crown-6 Based Luminescence Sensor for Lanthanide Ions
  作者：Wen-Sheng Xia、Russell H. Schmehl、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00528-7

  日期：2000.9

  The synthesis and photophysical behavior of a luminescent chemosensor for the early lanthanide elements is described. The sensor is a 1,4-diphenylethynyl-benzene chromophore having 18-crown-6 moieties bound to the outer phenyl rings. The chromophore is luminescent and the emission is quenched by lanthanide (Ln(3+)) ions with larger ionic radii and existing f-f transitions (Ce3+, Pr3+ and Nd3+). Alkali, alkaline earth ions and lanthanides with smaller radii (Ge3+, Tb3+, Dy3+, and Yb3+) do not affect the emission. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• General and Facile Route to Isomerically Pure Tricyclic Peptides Based on Templated Tandem CLIPS/CuAAC Cyclizations
  作者：Gaston J. J. Richelle、Sumeet Ori、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen、Peter Timmerman

  DOI：10.1002/anie.201709127

  日期：2018.1.8

  These react via CLIPS/CuAAC reactions with cysteines and azides in the peptide. Flexibility in the scaffolds is key to the formation of isomerically pure products as the flexible scaffolds T41 and T42 mostly promote the formation of single isomeric tricycles while the rigid scaffolds T43 and T44 do not yield clean products. There seems to be no limitation to the number and types of amino acids present

  我们报告了一种基于线性的肽快速，干净地转化为三环肽的单罐连接/环化技术，该技术基于使用包含两个苄基溴和两个炔基的四价支架。它们通过CLIPS / CuAAC反应与肽中的半胱氨酸和叠氮化物反应。支架的柔韧性是形成异构异构纯产物的关键，因为柔性支架T4 1和T4 2主要促进单个异构三轮车的形成，而刚性支架T4 3和T4 4不生产清洁产品。由于成功实现了18种规范氨基酸，似乎对氨基酸的数量和类型没有限制。我们还观察到，与末端带有官能团的化合物相比，位于肽末端和半胱氨酸中心的叠氮化物提供了更好的结果。