1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-bis(4'-tert-butylthiophenyl)benzene | 1123888-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-bis(4'-tert-butylthiophenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4'-t-butylphenylthio)-2,3,5,6-tetra(bromomethyl)benzene；1,2,4,5-Tetrakis(bromomethyl)-3,6-bis[(4-tert-butylphenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 1123888-20-9
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₄S₂
• 分子量: 778.348
• InChiKey: BIJCFZQZZMLSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-bis(4'-tert-butylthiophenyl)benzene 、 1,4-萘醌 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到7,16-bis(4'-tert-butylthiophenyl)heptacene-5,9,14,18-tetraone
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应合成抗光氧化的七苯衍生物

  摘要：

  已利用取代基效应产生异常持久的七苯衍生物。总共合成了四种具有不同抗光氧化性 (1 < 2 < 3 < 4) 的新型七苯衍生物。7 位和 16 位的对（叔丁基）噻吩取代基（即连接到反应性最强的环上的芳硫基取代基）和 5、9、14 和 18 位的邻二甲基苯基取代基（即对相邻环）使七苯衍生物 4 特别耐光氧化。它以固体形式存在数周，如果避光可在溶液中持续 1-2 天，如果直接暴露在光和空气中，则可在溶液中持续数小时。七苯衍生物 4 已被充分表征。它具有 1.37 eV 的小 HOMO-LUMO 间隙。

  DOI：

  10.1021/ja808881x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 碘 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)-3,6-bis(4'-tert-butylthiophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SOLUBLE, PERSISTENT NONACENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种新类半导体非十环衍生物。这些化合物都是可溶性物种，并且与缺乏本文所披露的取代模式的对应物相比，它们都具有更优越的抗氧化性能。

  公开号：

  US20110130593A1

文献信息

• Kaur, Irvinder; Jazdzyk, Mikael; Stein, Nathan N., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1261 - 1263
  作者：Kaur, Irvinder、Jazdzyk, Mikael、Stein, Nathan N.、Prusevich, Polina、Miller, Glen P.

  DOI：——

  日期：——
• US8822731B2
  申请人：——

  公开号：US8822731B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative
  作者：Irvinder Kaur、Nathan N. Stein、Ryan P. Kopreski、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja808881x

  日期：2009.3.18

  14, and 18 (i.e., steric resistance on neighboring rings) make heptacene derivative 4 especially resistant to photooxidation. It persists for weeks as a solid, for 1-2 days in solution if shielded from light, and for several hours in solution when directly exposed to both light and air. Heptacene derivative 4 has been fully characterized. It possesses a small HOMO-LUMO gap of 1.37 eV.

  已利用取代基效应产生异常持久的七苯衍生物。总共合成了四种具有不同抗光氧化性 (1 < 2 < 3 < 4) 的新型七苯衍生物。7 位和 16 位的对（叔丁基）噻吩取代基（即连接到反应性最强的环上的芳硫基取代基）和 5、9、14 和 18 位的邻二甲基苯基取代基（即对相邻环）使七苯衍生物 4 特别耐光氧化。它以固体形式存在数周，如果避光可在溶液中持续 1-2 天，如果直接暴露在光和空气中，则可在溶液中持续数小时。七苯衍生物 4 已被充分表征。它具有 1.37 eV 的小 HOMO-LUMO 间隙。
• SOLUBLE, PERSISTENT NONACENE DERIVATIVES
  申请人：Miller Glen P.

  公开号：US20110130593A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention is directed towards a new class of semi-conducting nonacene derivatives. These compounds are all soluble species and they all possess superior resistance to oxidation as compared to their counterparts that lack the substitution patterns disclosed herein.

  本发明涉及一种新类半导体非十环衍生物。这些化合物都是可溶性物种，并且与缺乏本文所披露的取代模式的对应物相比，它们都具有更优越的抗氧化性能。