2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid methyl ester | 1015779-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methoxy-1-(3-methyl-2-butenyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
• CAS: 1015779-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YIKKEUBFQPAVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 tetramethylammonium borohydride 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3SR,5RS,9SR)-3-(1-iodo-1-methylethyl)-9-hydroxy-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vibralactone作为研究单核细胞增生性李斯特菌ClpP1P2复合物活性和结构的工具

  摘要：

  Clp蛋白水解机制在许多细菌（如单核细胞增生李斯特氏菌）中具有重要功能。一些生物编码两种未表征的ClpP同工型。Vibralactone用于研究异寡聚复合物中ClpP1和ClpP2亚基的活性和组装。电子显微图像揭示了十四聚体组装体由两个堆叠的同七聚体ClpP1和ClpP2环组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104391
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-1-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vibralactone作为研究单核细胞增生性李斯特菌ClpP1P2复合物活性和结构的工具

  摘要：

  Clp蛋白水解机制在许多细菌（如单核细胞增生李斯特氏菌）中具有重要功能。一些生物编码两种未表征的ClpP同工型。Vibralactone用于研究异寡聚复合物中ClpP1和ClpP2亚基的活性和组装。电子显微图像揭示了十四聚体组装体由两个堆叠的同七聚体ClpP1和ClpP2环组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104391

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。
• Synthesis of (±)-Vibralactone
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol800118c

  日期：2008.4.1

  hydrolysis, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction provided a spiro lactone cyclopentenal. Retro-iodolactonization with activated Zn, formation of the beta-lactone, and reduction of the aldehyde completed an efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone. No protecting groups were used except for the novel use of an iodolactone to protect both the prenyl double bond and carboxylic

  2-甲氧基苯甲酸甲酯与异戊二烯溴化物的还原烷基化和水解得到 6-氧代-1-异戊二烯基-2-环己烯羧酸甲酯。酮的还原、水解、碘内酯化、臭氧分解和分子内醛醇反应提供了螺内酯环戊烯醛。Retro-iodolactonization 与活化锌、β-内酯的形成和醛的还原完成了 (+/-)-vibralactone 的有效首次合成。除了新使用碘内酯来保护异戊二烯双键和羧酸之外，没有使用任何保护基团。