5-[3,3-Dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)butyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 333738-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[3,3-Dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)butyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)butyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 333738-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 319.302
• InChiKey: PPQDYKPOWUKSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙二醛肟 、 5-[3,3-Dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)butyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 bromo(pyridine)bis(dimethylglyoximato^(1-)-N,N')cobalt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)butyl(pyridine)bis(dimethylglyoximato(1-)-N,N')cobalt
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o
• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-Butyl(dimethyl)silyloxy]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(methoxycarbonylamino)hexane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-[3,3-Dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)butyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o

文献信息

• Intramolecular functionalisation by a methylene radical of a 1,2-diol and a vicinal amino alcohol: models for coenzyme B12-dependent diol dehydratase and ethanolamine ammonia lyase
  作者：Rosaleen J. Anderson、Susan Ashwell、Ian Garnett、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/b004917o

  日期：——

  Coenzyme B12-dependent diol dehydratase converts 1,2-diols (e.g. propane-1,2-diol) into the corresponding aldehyde and water. The similar enzyme ethanolamine ammonia lyase transforms vicinal aminoalcohols (e.g. 2-aminoethanol) into the corresponding aldehyde and ammonia. Model systems have been developed that replicate key features of the putative enzymatic mechanism, i.e. removal of a hydrogen atom

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,