1-(3-(3-methylbut-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene | 57187-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(3-methylbut-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: (3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)benzene；3-(3-Methylbut-2-enoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 57187-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ODPCXHZRRLCJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(3-methylbut-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到7,7-dimethyl-6-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  氧系 1,6-烯炔和 [4.1.0]-双环醚骨架作为香料工业的享乐材料

  摘要：

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，

  DOI：

  10.1055/a-1526-7917
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3-(3-methylbut-2-enyloxy)prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三组分自由基碘磺酰环化烯炔

  摘要：

  描述了一种有效的三组分自由基碘磺酰化烯炔环化。亚磺酸盐对碘仿的可见光照射能够在无催化剂和无氧化剂的条件下产生磺酰基自由基，并引发自由基加成、环化和碘化级联反应，以中等至良好的产率得到各种含碘乙烯的砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00655

文献信息

• Sulfonylative and Azidosulfonylative Cyclizations by Visible-Light-Photosensitization of Sulfonyl Azides in THF
  作者：Shaoqun Zhu、Atchutarao Pathigoolla、Grace Lowe、Darren A. Walsh、Mick Cooper、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201704380

  日期：2017.12.11

  generation of sulfonyl radicals from sulfonyl azides using visible light and a photoactive iridium complex in THF is described. This process was used to promote sulfonylative and azidosulfonylative cyclizations of enynes to give several classes of highly functionalized heterocycles. The use of THF as the solvent is critical for successful reactions. The proposed mechanism of radical initiation involves

  描述了使用可见光和 THF 中的光活性铱络合物从磺酰叠氮化物产生磺酰自由基。该过程用于促进烯炔的磺酰化和叠氮磺酰化环化，得到几类高度官能化的杂环。使用 THF 作为溶剂对于反应成功至关重要。所提出的自由基引发机制涉及三重态磺酰基氮烯的光敏形成，该三重态磺酰基氮烯从THF中夺取氢原子，得到四氢呋喃-2-基自由基，然后与磺酰叠氮化物反应生成磺酰基自由基。
• Visible-Light-Mediated Chlorosulfonylative Cyclizations of 1,6-Enynes
  作者：Hong Hou、Hengxue Li、Yue Xu、Chuanqi Song、Chunling Wang、Yaocheng Shi、Ying Han、Chaoguo Yan、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801157

  日期：2018.11.16

  Described herein is a visible‐light‐mediated atom‐transfer radical cyclization (ATRC) using 1,6‐enynes as substrates. The sulfonyl chlorides not only served as sulfonyl radical sources but also provided a chlorine atom to enable the formation of highly functionalized cyclic products. This visible‐light‐mediated photocatalytic method is a mild and practical strategy for synthesizing chloroalkyl‐substituted

  本文描述了一种以1,6-烯炔为底物的可见光介导的原子转移自由基环化（ATRC）。磺酰氯不仅用作磺酰基自由基源，而且提供了氯原子以能够形成高度官能化的环状产物。这种可见光介导的光催化方法是合成氯烷基取代的环状烯基砜的温和而实用的策略。
• When Gold Meets Perfumes: Synthesis of Olfactive Compounds via Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Romain Laher、Christophe Marin、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00843

  日期：2020.6.5

  An efficient, and mild synthetic route for the preparation of functionalized volatile oxa-bicyclo[4.1.0]-hept-4-ene (29 compounds, 44–98% isolated yields) has been developed relying on the association of IPrAuCl with NaBArF. The remarkable selectivity was demonstrated on a 1 g and 25 g scale with low catalyst loadings. The synthetic utility of these low-molecular-weight enols was further demonstrated

  依靠IPrAuCl与NaBArF的结合，已开发出一种高效，温和的合成路线来制备功能性挥发性氧杂双环[4.1.0]-庚-4-烯（29种化合物，分离产率为44-98％）。在1 g和25 g的规模上证明了显着的选择性，催化剂负载量低。这些低分子量烯醇的合成用途通过一些加合物的衍生化以及所有双环衍生物的空前嗅觉评估得到了进一步证明。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。
• Atom Transfer Radical Addition to Alkynes and Enynes: A Versatile Gold/Photoredox Approach to Thio-Functionalized Vinylsulfones
  作者：Haoyu Li、Zengrui Cheng、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02194

  日期：2018.9.7

  visible-light photoredox catalysis and gold catalysis has been developed, affording diverse trifluoromethylthio- and difluoromethylthio-functionalized vinylsulfones with high stereoselectivity in good yields. Thiosulfonylation reaction of enyne can also be realized for constructing functionalized carbo- and heterocycles through a radical cascade cyclization process. These reactions proceed through a gold-assisted

  已经开发了通过可见光光氧化还原催化和金催化相结合的炔烃的有效分子间原子转移加成反应，从而以良好的产率提供了具有高立体选择性的各种三氟甲硫基和二氟甲硫基官能化的乙烯基砜。还可以通过自由基级联环化过程实现烯炔的硫磺酰化反应，以构建官能化的碳环和杂环。这些反应通过金辅助的磺酰基自由基加成途径进行。