2-(3-methylbut-2-enyl)-5-methylnitrobenzene | 421571-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)-5-methylnitrobenzene
• 英文别名: 5-methyl-2-prenyl-nitrobenzene；4-Methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 421571-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HBHAADOTYLMJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyl)-5-methylnitrobenzene 在 Celite 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,5-dichloro-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-[4-methyl-7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基扫描：去甲基菊酯醌 B1 及其衍生物的全合成，用于识别与其受体相互作用的位点并分离其受体

  摘要：

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。

  DOI：

  10.1021/ja044325h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 苯基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyl)-5-methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  甲基扫描：去甲基菊酯醌 B1 及其衍生物的全合成，用于识别与其受体相互作用的位点并分离其受体

  摘要：

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。

  DOI：

  10.1021/ja044325h

文献信息

• 7-Alkyl Indole Synthesis via a Convenient Formation/Alkylation of Lithionitrobenzenes and an Improved Bartoli Reaction
  作者：Michael C. Pirrung、Michael Wedel、Yan Zhao

  DOI：10.1055/s-2002-19346

  日期：——

  A more convenient and efficient method for metalation/ alkylation of nitrobenzenes to give 2-substituted nitrobenzenes was developed. Their conversion to 7-alkylindoles using the Bartoli reaction with vinyl magnesium bromide was performed with an improved protocol.

  开发了一种更方便和有效的硝基苯金属化/烷基化方法，以得到 2-取代的硝基苯。它们使用 Bartoli 反应与乙烯基溴化镁转化为 7-烷基吲哚是通过改进的方案进行的。
• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。