4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(3-Methyl-buten-(2)-yl)-diphenyl；4-(3-methyl-2-butenyl)biphenyl；4-prenylbiphenyl；1-(3-Methylbut-2-enyl)-4-phenylbenzene；1-(3-methylbut-2-enyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: YUPAXORMJZSXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  在咪唑盐存在下芳基卤化物与多取代烯丙基卤化物的镍催化区域选择性还原交叉偶联

  摘要：

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560531

文献信息

• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），
• Palladium-catalyzed prenylation of (hetero)aryl boronic acids
  作者：Jeffrey Leister、Darrian Chao、Kelvin L. Billingsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152800

  日期：2021.3

  cross-coupling of aryl and heteroaryl boronic acids with prenyl alcohol. Catalyst systems based on dialkylbiaryl phosphines were highly active for this transformation. These supporting ligands provided opportunities for tuning the efficiency and regioselectivity of carbon–carbon bond formation. In addition, this method was further extended to the cross-coupling of symmetrical allylic alcohols with aryl boronic

  异戊二烯基或二甲基烯丙基是天然产物和小分子治疗剂中常见的结构基序。在这份报告中，我们描述了钯催化的芳基和杂芳基硼酸与异戊二烯醇的交叉偶联方法。基于二烷基联芳基膦的催化剂体系对该转化具有很高的活性。这些辅助配体为调节碳-碳键形成的效率和区域选择性提供了机会。另外，该方法进一步扩展到对称的烯丙基醇与芳基硼酸的交叉偶联。
• Synthesis of Prenylarenes and Related (Multisubstituted Allyl)arenes from Aryl Halides and Homoallyl Alcohols via Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.249

  日期：2009.2.15

  The reactions of aryl halides with 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol in the presence of a palladium catalyst result in prenyl transfer from the alcohol to aryl halides via retro-allylation, yielding prenylarenes. Other multisubstituted allyl groups such as the 2,3-dimethyl-2-butenyl group are introduced to aromatic rings.

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。