1-cinnamyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-cinnamyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: PQPCHTMCPBJSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 1-cinnamyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 2-N-[2,4,6-trimethylphenyl]-5-N-[4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14, 20-tetrapentylresorcin[4]arene-5-yl]imidazolinium triflate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-diphenylpropene 、 1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  使用 2,8,14,20-四戊基间苯二烯基取代的咪唑鎓盐进行铜催化烯丙基取代

  摘要：

  不对称咪唑盐，每个都有一个氮原子 (N1) 被空腔形 TPR 基团（TPR = 2,8,14,20-四戊基间苯二酚-5-基）取代，作为铜催化烯丙基的前配体进行了原位测试肉桂基溴与芳基卤化镁的芳基化。催化系统产生不同比例的线性 (l) 和支化 (b) 芳基化化合物的混合物，其中 b/l 比最高 (78:22) 用于最拥挤的咪唑鎓盐，即第二个氮原子(N2)被甲基取代。从咪唑鎓盐之一获得的 N-杂环卡宾配合物通过 X 射线衍射研究进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501070
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cinnamyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives

  摘要：

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00517
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzotriazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 1-cinnamyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-(3-phenylallyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  A Novel Method for the Preparation of Allylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980200h

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed allylation of 4(5)-substituted imidazoles, 5(6)-substituted benzimidazoles, benzotriazole and 5(6)-methylbenzotriazole
  作者：N. Arnau、Y. Arredondo、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats、M. Villarroya

  DOI：10.1002/jhet.5570320438

  日期：1995.7

  Pd(0)-Catalyzed allylations of 4(5)-nitroimidazole, 1, 2-methyl-4(5)-nitroimidazole, 2, 4(5)-bromo-imidazole, 7, 4(5)-methoxyimidazole, 10, 5(6)-nitrobenzimidazole, 16a, 5(6)-methylbenzimidazole, 16b, benzotriazole, 19, and 5(6)-methylbenzotriazole, 22, were studied under several reaction conditions. Nitroimidazoles 1 and 2 were regioselectively allylated under thermodynamic control, leading to 1-allyl-4-nitro

  的Pd（0）的4（5） -硝基咪唑催化的烯丙基化，1，2-甲基-4（5） -硝基咪唑，2，4（5） -溴咪唑，7，4（5）-methoxyimidazole，10，在几种反应条件下研究了5（6）-硝基苯并咪唑16a，5（6）-甲基苯并咪唑16b，苯并三唑19和22（5）-甲基苯并三唑22。在热力学控制下将硝基咪唑1和2区域选择性烯丙基化，生成1-allyl-4-nitro衍生物。
• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Copper-free ‘click’: 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes
  作者：Lachlan Campbell-Verduyn、Philip H. Elsinga、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b812403e

  日期：——

  Arynes formed through fluoride-promoted ortho-elimination of o-(trimethylsilyl)aryl triflates can undergo [3 + 2] cycloaddition with various azides to form substituted benzotriazoles. The rapid reaction times and mild conditions make this an attractive variation of the classical 'click' reaction of azides and alkynes.

  通过氟化物促进邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的邻位消除反应形成的芳烃可以与各种叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应，形成取代的苯并三唑。快速的反应时间和温和的条件使其成为叠氮化物和炔烃经典“点击”反应的引人注目的变化。
• Tsuji–Trost allylations with palladium recovery by phosphines/Pd(0)-triolefinic macrocyclic catalysts
  作者：Anna Serra-Muns、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.033

  日期：2010.4

  The allylation of several nitrogen and oxygen based nucleophiles with ethyl cinnamyl carbonate under mild conditions is described. The processes take place in the absence of added base and in the presence of the precatalytic system Pd(0)-triolefinic macrocycle/1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene. The macrocyclic ligand plays a key role in the recovery of the metal in the form of the initial macrocyclic complex. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.