2-(furan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one | 78210-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)cyclopent-2-enone；α-(2-furyl)cyclopenten-2-one；2-(2-furyl)cyclopent-2-enone；Furylcyclopentenone
• CAS: 78210-65-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: MMCGWCJFEQTKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 methyl 2-(furan-2-yl)-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(furan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ambiphilic Reactivity of Vinyl Pd-Oxyallyl for Expeditious Construction of Highly Functionalized Cyclooctanoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02401

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或MOrita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。