5-phenyl-3-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 1711-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；3-(chloromethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 1711-65-5
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: QQXUSXJLINISJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 disulfanyl(dimethoxy)phosphane 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMIZONO, HIROSHI;ETO, MORIFUSA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1983, 47, N 4, 701-706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-3-chloromethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity ofO,O-DialkylS-(5-Aryl-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on-3-yl)methyl Phosphorothioates and Phosphorodithioates

  摘要：

  合成了一些恶二唑磷衍生物，寻找杀虫先导化合物。 1,3,4-恶二唑-2-酮通过N-羟甲基衍生物转化为相应的N-氯甲基衍生物。由这些衍生物制备了多种O,O-二甲基二硫代磷酸酯4、O,O-二甲基硫代磷酸酯5和O,O-二异丙基硫代磷酸酯6。检查了这些磷衍生物对家蝇的杀虫活性和抗昆虫活性。使用家蝇头作为酶源来检测乙酰胆碱酯酶（抗 AChE）活性。大多数化合物 4 和 5 的接触毒性与类似的甲硫磷杀虫剂一样高，这似乎与强抗乙酰胆碱酯酶活性相关。另一方面，所有化合物6都表现出较高的AChE抑制活性，但杀虫活性较差。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865735