N-(2-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide
• 英文别名: N-(2-Fluorophenyl)-2-sulfanylacetamide
• 化学式: C₈H₈FNOS
• mdl: MFCD00046833
• 分子量: 185.222
• InChiKey: MNAXYMUIFJTWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基烟腈 、 N-(2-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-((3-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)thio)-N-(2-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of cyanopyridine scaffold as novel indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors through virtual screening and preliminary hit optimisation

  摘要：

  With the aim of discovering novel IDO1 inhibitors, a combined similarity search and molecular docking approach was employed to the discovery of 32 hit compounds. Testing the screened hit compounds has led to several novel submicromolar inhibitors. Especially for compounds LVS-019 with cyanopyridine scaffold, showed good IDO1 inhibitory activity. To discover more compounds with similar structures to LVS-019, a shape-based model was then generated on the basis of it and the second-round virtual screening was carried out leading to 23 derivatives. Molecular docking studies suggested a possible binding mode of LVS-019, which provides a good starting point for the development of cyanopyridine scaffold compounds as potent IDO1 inhibitor. To improve potency of these hits, we further designed and synthesised another 14 derivatives of LVS-019. Among these compounds, LBJ-10 showed improved potency compared to the hits and displayed comparable potency to the control GDC-0919 analogue. LBJ-10 can serve as ideal leads for further modifications as IDO1 inhibitors for cancer treatment.

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1480614
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-2-mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型农药用噻吩基吡啶基和硫醚基乙酰胺及其衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26185649

文献信息

• 2‐Bromo‐2‐chloro‐3‐arylpropanenitriles as C‐3 Synthons for the Synthesis of Functionalized 3‐Aminothiophenes
  作者：Sviatoslav Batsyts、Maksym Shehedyn、Evgeny A. Goreshnik、Mykola D. Obushak、Andreas Schmidt、Yurii V. Ostapiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201901512

  日期：2019.12.31

  2‐Bromo‐2‐chloro‐3‐arylpropanenitriles are available by Meerwein reaction and proved to be useful starting materials for the synthesis of thiophenes functionalized 3‐aminothiophenes.

  Meerwein反应可制得2-Bromo-2-氯3--3-芳基丙腈，并被证明是合成噻吩官能化的3-aminothiophenes的有用原料。
• [EN] THIENYL COMPOUNDS FOR TREATING VIRUS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THIENYLE POUR TRAITER DES ETATS PATHOLOGIQUES LIES A UN VIRUS
  申请人：APATH LLC

  公开号：WO2006093518A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] This invention is directed to thienyl compounds (particularly (thien-2-yl)amino compounds), pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and uses of such compounds for preparing medicaments and treating virus-related conditions in animals.
  [FR] L'invention concerne des composés thiényle (en particulier des composés (thién-2-yl)amino), des compositions pharmaceutiques et des trousses comprenant ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés pour élaborer des médicaments et traiter, chez des animaux, des états pathologiques liés à un virus.