D-(threo)-1-phenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-(threo)-1-phenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(3-fluoro-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 280.126
• InChiKey: SCKBMTJQTOJOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(threo)-1-phenyl-2-amino-3-fluoro-1-propanol 、 二氯乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 D-(threo)-1-phenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol acylates, methods for their

  摘要：

  本文描述了D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇酯和其盐的制备方法，以及作为抗菌剂使用的方法。

  公开号：

  US04311857A1

文献信息

• 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as
  申请人：Schering Corporation, Patent Dept.

  公开号：US04235892A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Described are D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their preparation, and methods for their use as antibacterial agents. Of particular interest are D-(threo)-1-p-nitrophenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol and D-(threo)-1-p-methylsulfonylphenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol and the corresponding 2-difluoroacetamido compounds which are the 3-fluoro-3-deoxy analogs of chloramphenicol, thiamphenicol, difluoroacetyl analog of chloramphenicol, and of fluorthiamphenicol, respectively, and which are active both against organisms sensitive to and resistant to the parent amphenicol antibiotics. Other particularly valuable antibacterial agents include the corresponding 2-(chlorofluoroacetamido)-, 2-dichlorodeuterioacetamido, 2-difluorodeuterioacetamido-, and the 2-(chlorofluorodeuterioacetamido)- derivatives of the foregoing 3-fluoro-3-deoxy amphenicols.

  本文介绍了D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇的制备方法，以及它们作为抗菌剂的应用方法。特别感兴趣的是D-(threo)-1-p-硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-3-氟-1-丙醇和D-(threo)-1-p-甲基磺酰基苯基-2-二氯乙酰胺基-3-氟-1-丙醇，以及相应的2-二氟乙酰胺衍生物，它们是氯霉素、噻氨酚、氟噻氨酚的3-氟-3-去氧类似物，对对父代氨基苯甲酰类抗生素敏感和抗性的微生物都有活性。其他特别有价值的抗菌剂包括上述3-氟-3-去氧氨基苯甲酰类化合物的相应的2-(氯氟乙酰胺)-、2-二氯代谢物、2-二氟代谢物和2-(氯氟代谢物) 衍生物。
• Novel 1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0014437B1

  公开（公告）日：1983-02-23
• US4235892A
  申请人：——

  公开号：US4235892A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4311857A
  申请人：——

  公开号：US4311857A

  公开（公告）日：1982-01-19
• US4361557A
  申请人：——

  公开号：US4361557A

  公开（公告）日：1982-11-30