((4-methylpentan-2-yl)sulfonyl)benzene | 1593771-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-methylpentan-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-methylpent-2-yl phenyl sulfone；4-Methylpentan-2-ylsulfonylbenzene；4-methylpentan-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 1593771-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: NFVLBHLIFCWUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methylpentan-2-yl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔α-磺酰基碳负离子的锂-钛交换：双（1-磺酰基烷基）钛的合成、结构、动力学和反应性

  摘要：

  叔α-磺酰基碳负离子与ClTi(OiPr)3 和Cl2Ti(OiPr)2 在乙醚中的锂-钛交换得到双（1-磺酰基烷基）钛，而不是相应的（1-磺酰基烷基）钛。二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）环丁基]钛和二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）异丙基]钛的X射线晶体结构分析显示不对称扭曲八面体配合物，具有六配位Ti原子，两个C- Ti 键、四个 Ti-O 键和两个四元 Ti-O-S-Cα 环。根据 1 H NMR 光谱，双(1-磺酰基环烷基)钛在室温下是非流动的。这表明手性双（1-磺酰基烷基）钛应该是构型稳定的。双（1-磺酰基烷基）钛在室温下对 β-H 消除是稳定的。它们在苯乙酮的存在下选择性地添加到苯甲醛中，但不与甲基碘反应。叔无环 α-磺酰基碳负离子在四氢呋喃 (THF) 中与 ClTi(OiPr)3 反应生成不同结构的钛衍生物，它们不仅在苯乙酮存在下选择性地与苯甲醛反应，而且还被甲基碘烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402896
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((4-methylpentan-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基砜与碱的不同反应性：通过独特的碳负离子转移实现的邻芳基和α-烷基单元的选择性功能化

  摘要：

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301553

文献信息

• Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of<i>ortho</i>-Aryl and α-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
  作者：Lucie Řehová、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201301553

  日期：2014.3

  metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones is described. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic α-H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In β- and γ-branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the

  受电子磺酰基对相邻的 α-H 原子表现出强烈的酸化影响。朱莉娅和相关的烯化就是基于这种效应。这里描述了支链烷基芳基砜金属化选择性的惊人逆转。尽管具有更酸性的 α-H 原子，但发现此类砜最初会以良好的区域选择性进行定向邻位金属化。烷基单元的结构深刻但可预测地影响碱攻击的区域选择性。在 β- 和 γ- 支化的邻（烷基磺酰基）芳基锂中，仅在加热时才会发生向 α-碳负离子的金属转移。然后选择性地应用相应生成的正碳负离子或α-碳负离子，从而允许获得合成有趣的化合物类别。
• Lithium-Titanium Exchange of Tertiary α-Sulfonyl Carbanions: Synthesis, Structure, Dynamics and Reactivity of Bis(1-sulfonylalkyl)titaniums
  作者：Thomas Heß、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201402896

  日期：2014.11

  stable at room temperature towards β-H elimination. They selectively add to benzaldehyde in the presence of acetophenone but do not react with methyl iodide. The reaction of tertiary acyclic α-sulfonyl carbanions with ClTi(OiPr)3 in tetrahydrofuran (THF) gives different titanium derivatives with unspecified structures, which not only selectively react with benzaldehyde in the presence of acetophenone

  叔α-磺酰基碳负离子与ClTi(OiPr)3 和Cl2Ti(OiPr)2 在乙醚中的锂-钛交换得到双（1-磺酰基烷基）钛，而不是相应的（1-磺酰基烷基）钛。二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）环丁基]钛和二（异丙氧基）双[1-（苯磺酰基）异丙基]钛的X射线晶体结构分析显示不对称扭曲八面体配合物，具有六配位Ti原子，两个C- Ti 键、四个 Ti-O 键和两个四元 Ti-O-S-Cα 环。根据 1 H NMR 光谱，双(1-磺酰基环烷基)钛在室温下是非流动的。这表明手性双（1-磺酰基烷基）钛应该是构型稳定的。双（1-磺酰基烷基）钛在室温下对 β-H 消除是稳定的。它们在苯乙酮的存在下选择性地添加到苯甲醛中，但不与甲基碘反应。叔无环 α-磺酰基碳负离子在四氢呋喃 (THF) 中与 ClTi(OiPr)3 反应生成不同结构的钛衍生物，它们不仅在苯乙酮存在下选择性地与苯甲醛反应，而且还被甲基碘烷基化。