(E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-ol | 129083-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfonyl-4-methyl-1-penten-3-ol；(E)-1-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 129083-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: PEXSLQWTOBMNTD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R*,5R*)-3-acetyl-4-isopropyl-2-methyl-5-<(phenylsulfonyl)methyl>-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Allylic Substitution in γ-Oxygenated Vinyl Sulfones:  One-Step Synthesis of Tetrasubstituted Dihydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970864b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of E-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfones from aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97396-9

文献信息

• β-phenylsulfonylenones as α,β-acetylenic ketones equivalents in diels-alder reactions
  作者：Fernando M. Leon、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92398-0

  日期：1991.9

  (E)-beta-phenylsulfonylenones, readily prepared by oxidation of the alcohols, react with a wide variety of dienes in the presence of activated silica gel. The basic elimination of the phenylsulfonyl group in the resulting adducts gives high yields of the corresponding enones, thus showing the usefulness of these dienophiles as reactive synthetic equivalents of alpha,beta-acetylenic ketones.

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。
• An efficient preparation of optically active (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones using lipase-mediated acylations
  作者：Esteban Domínguez、Juan Carlos Carretero、Alfonso Fernández-Mayoralas、Santiago Conde

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93455-5

  日期：1991.9

  (E)-gamma-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones have been efficiently resolved via irreversible enzymatic acylation with lipase PS (pseudomonas cepacia) and vinyl acetate. This process has been applied to the synthesis of the aggregation pheromone (-)-(3S,4S)-4-methyl-3-heptanol.

  (E)-γ-羟基α,β-不饱和苯砜在双歧杆菌PS（双歧杆菌Cepacia）酶催作用以及乙酰醋酸二注射液的配合下，通过不可逆的酶促甲基化过程得到脱炔酮双键。此方法已被用于合成的聚合外ustedache，（-）-（3S,4S）—4-甲基-3-Heptanol。
• Asymmetric Synthesis of Cycloalkenyl and Alkenyloxiranes From Allylic Sulfoximines and Aldehydes and Application to Solid-Phase Synthesis
  作者：Hans-Joachim Gais、Gadamsetti S. Babu、Markus Günter、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/ejoc.200300726

  日期：2004.4

  chlorohydrins gave the corresponding enantio- and diastereomerically pure cis-configured cycloalkenyloxiranes in good overall yields, the alkenyl chlorohydrins afforded mixtures of enantiomerically pure trans and cis isomers in which the trans isomers dominated. The solution-phase synthesis was extended to the solid phase by the synthesis of an enantiomerically pure, polymer-bound allylic sulfoximine and its

  描述了从烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷。用氯三（二乙氨基）钛对环状和无环烯丙基亚砜亚胺进行锂化和钛化，随后用醛处理，得到了对映和非对映异构纯、顺构型、亚砜亚胺取代的高烯丙醇。用氯甲酸氯乙酯处理亚砜亚胺取代的高烯丙醇导致亚砜亚胺基团被 Cl 原子轻易取代，形成相应的链烯基氯代醇。在环烯基衍生物的情况下，取代以高非对映选择性进行并保留构型，而在烯基衍生物的情况下，观察到具有构型反转的中等非对映选择性。虽然环烯基氯代醇的消除反应以良好的总产率得到相应的对映体和非对映体纯顺式构型环烯基环氧乙烷，但烯基氯代醇提供对映体纯反式和顺式异构体的混合物，其中反式异构体占主导地位。通过合成对映体纯的、聚合物结合的烯丙基亚砜亚胺并将其转化为烯基环氧乙烷，将溶液相合成扩展到固相。初步结果证明利用亚砜亚胺基团作为无痕手性接头的概念是可行的，并表明通过该路线固相不对称合成环烯基环氧乙烷应该是可能的。(©
• Synthesis and conjugate additions to (E)-γ-alkoxy-α-substituted-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Carmen Alcaraz、Juan C. Carretero、Esteban Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79674-2

  日期：1991.3

  (E)-gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones have been readily functionalized at alpha-position via protection of hydroxyl group, metalation with n-BuLi and subsequent reaction with electrophiles. The conjugate addition of organolithiums to (E)-gamma-methoxymethoxy-alpha-trimethylsilyl-alpha, beta-unsaturated phenyl sulfones in Et2O is highly syn-stereoselective.

  (E)-γ-羟基-α,β-未饱和砜经过羟基的保护后，可以在α位置容易地进行功能化反应。添加三甲基--硅基α,β-未饱和苯砜的有机锂试剂在乙醚中的共轭加成具有高度的合成同素异构选择性。
• Stereoselective synthesis of substituted γ-butyrolactones from γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones
  作者：Javier Rojo、Mercedes García、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80181-2

  日期：1993.1

  α-(phenylsulfonyl)-α,β-unsaturated esters 3 or α-(phenylsulfonyl)butenolides 4 is described. This method is based on the conjugate addition of organoaluminum reagents (Me3Al, Et3Al and Et2AlCN) to substrates 3 and 4. Whereas the conjugate addition to Michael acceptors 3 occurs with complete syn-selectivity, the conjugate addition to butenolides 4 is usually anti-selective. This methodology has been applied

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。