1-((phenylsulfonyl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 30932-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((phenylsulfonyl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)benzylphenyl sulfone；1-(benzenesulfonylmethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 30932-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: CGEOFWHXLKBSHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((phenylsulfonyl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-trifluoromethyl)-4-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Diels–Alder assembly of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones

  摘要：

  The efficient preparation of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones. containing a quaternary sulfone-bearing carbon centre, is described. Their synthesis proceeds in 38-78% overall yield by way of three steps: (i) sulfinate alkylation: (ii) methylenation: and (iii) regioselective Diels-Alder condensation with 2-trimethylsiloxybutadiene. The scope and limitations of the one-pot Mannich-type methylenation described were examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.031
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)benzylamine 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((phenylsulfonyl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• Custom-Made Pyrene Photocatalyst-Promoted Desulfonylation of Arylethenyl Sulfones Using Green-Light-Emitting Diodes
  作者：Akihiro Orita、Hikaru Watanabe、Kazuki Nakajima、Kento Ekuni、Ryota Edagawa、Yuta Akagi、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1055/s-0040-1706025

  日期：2021.9

  3,6,8-tetrabromopyrene with 4-[(–)-β-citronellyloxy]phenylethyne was employed to synthesize 1,3,6,8-tetra[4-(citronellyloxy)phenylethynyl]pyrene. The pyrene derivative catalyzed the reductive desulfonylation of ethenyl sulfones via visible-light irradiation (514 nm green light-emitting diodes) in the presence of i-Pr2NEt. The β-citronellyloxy groups provided the sufficient solubility to the highly

  1,3,6,8-四溴py与4-[（-）-β-香茅基氧基]苯基乙炔的Sonogashira偶联用于合成1,3,6,8-四[4-（香茅基氧基）苯基乙炔基]]。i衍生物在i -Pr 2 NEt存在下，通过可见光照射（514 nm绿色发光二极管）催化乙烯基砜的还原性脱磺酰化反应。β-香柠檬烯氧基为高度π-膨胀的pyr催化剂提供了足够的溶解度，并且它们的极性氧官能团使得可以通过柱色谱法容易地从产物中分离出催化剂。
• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

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• Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde
  作者：Fuhong Xiao、Yangling Hu、Huawen Huang、Fen Xu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0ob00362j

  日期：——

  A tuneable metal-free protocol for the selective preparation of α-substituted vinyl sulfone and (E)-vinyl sulfone derivatives has been described. The base played an important role in the selectivity control of transformation.

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。
• Modular Synthesis of Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201307019

  日期：2014.1.13

  Triarylmethanes, which are valuable structures in materials, sensing and pharmaceuticals, have been synthesized starting from methyl phenyl sulfone as an inexpensive and readily available template. The three aryl groups were installed through two sequential palladium‐catalyzed CH arylation reactions, followed by an arylative desulfonation. This method provides a new synthetic approach to multisubstituted

  三芳基甲烷是材料，传感和药物中的重要结构，已从甲基苯基砜作为廉价且易于获得的模板开始合成。三个芳基是通过两个连续的钯催化的安装在C  ħ芳基化反应，接着是脱磺arylative。该方法使用易于获得的卤代芳烃和芳基硼酸为多取代的三芳基甲烷提供了一种新的合成方法，对于制备未开发的基于三芳基甲烷的材料和药物也很有价值。
• Nucleophilic reactivities of benzenesulfonyl-substituted carbanions
  作者：Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1039/b805604h

  日期：——

  Kinetics of the reactions of four benzenesulfonyl-stabilized carbanions (1a-d)- with reference electrophiles (quinone methides 2 and diarylcarbenium ions 3) have been determined in dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C in order to derive the reactivity parameters N and s according to the linear free-energy relationship logk(20 degrees C) = s(N + E) (eqn (1)). The additions of (1a-d)- to ordinary

  为了在20℃下在二甲亚砜溶液中确定反应活性参数N和s，已经确定了四种苯磺酰基稳定的碳负离子（1a-d）-与参比亲电试剂（醌甲基化物2和二芳基碳鎓离子3）的反应动力学。到线性自由能关系logk（20摄氏度）= s（N + E）（eqn（1））。还对动力学上的（1a-d）-加到普通Michael受体（例如，亚苄基Meldrum酸4a，亚苄基巴比妥酸5a-c和亚苄基茚满-1,3-二酮6a-d）进行了动力学研究，结果发现其为5比eqn（1）预测的慢-24倍。