3(S),4-Dihydroxy-1-(phenylsulfonyl)-(E)-1-butene acetonide | 123538-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S),4-Dihydroxy-1-(phenylsulfonyl)-(E)-1-butene acetonide
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 123538-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: VOMDVACOOOINNW-FBOQAHMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S),4-Dihydroxy-1-(phenylsulfonyl)-(E)-1-butene acetonide 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4R-(4S-2,2-Dimethyldioxolanyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3(S),4-Dihydroxy-1-(phenylsulfonyl)-(E)-1-butene acetonide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of vinyl sulfones and N-( p-tolylsulfonyl)vinylsulfoximines derived from isopropylideneglyceraldehyde: synthesis of chiral building blocks

  摘要：

  N-(对甲苯磺酰基)乙烯亚硫方氧胺的环氧化反应使用金属烷基过氧化物进行，该反应的立体选择性因金属阳离子和烷基过氧化物基团的立体位阻而有所不同。具有烯丙不对称中心的底物的环氧化反应立体化学结果也依赖于环氧化试剂，在形成磺酰氧杂环烯 8a 时可以获得非常高的立体选择性。该氧杂环烯随后被转化为磺酰氧杂环烯 15，这是一个有用的手性功能化酰阴离子等价物的前体。此外，还合成了光学纯的 α-溴硫酯 20。

  DOI：

  10.1039/a807458e

文献信息

• Effects of additional stereogenic centres and cation in the nucleophilic epoxidation of vinylsulfoximines with metal alkylperoxides
  作者：Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、William Clegg、Mark R.J. Elsegood、Josephine Kelly、Paul A. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85048-8

  日期：1994.9

  Epoxidation of vinylsulfoximines using metal alkylperoxides proceeds with varying degrees of stereoselectivity, depending both on the metal cation and the steric bulk of the alkyl group. The stereochemical outcome of the epoxidation of substrates bearing an allylic asymmetric centre is also dependent on the epoxidising agent, and very high levels of stereoselectivity may be obtained in the formation

  使用金属烷基过氧化物进行乙烯基亚砜肟的环氧化，其立体选择性的变化程度不同，这取决于金属阳离子和烷基的空间体积。具有烯丙基不对称中心的底物的环氧化的立体化学结果也取决于环氧化剂，并且在磺酰环氧乙烷6a的形成中可以获得非常高水平的立体选择性。该环氧乙烷随后被转化为磺酰基环氧乙烷13，其为有用的手性官能化的酰基阴离子当量的前体。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazomethane to Chiral Electron-Deficient Olefins:  The Origin of the π-Facial Diastereoselection
  作者：Elena Muray、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991227j

  日期：2000.1.1

  The stereochemical outcome of diazomethane cycloadditions to several chiral electron-deficient olefins has been investigated in order to establish the origin of the pi-facial diastereoselection. Nitro olefins, vinyl sulfones, enoates, and 2-amino enoates have been used for such a purpose. These substrates have been prepared from D-glyceraldehyde acetonide through Wittig-type condensations and present

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。
• A short synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir via a diastereoselective addition of ammonia to the α,β-unsaturated sulfoxide derived from ( R )-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dawei Ma、Bin Zou、Wei Zhu、Huadong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02077-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective Michael addition of ammonia to sulfoxide 3a derived from (R)-glyceraldehyde acetonide provides amine 4a, which is converted into Nelfinavir using (BF3Et2O)-Et-./Nal reduction and subsequent coupling reactions as key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Briggs Andrew D., Jackson Richard F. W., Clegg William, Elsegood Mark R. +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6945-6948
  作者：Briggs Andrew D., Jackson Richard F. W., Clegg William, Elsegood Mark R. +

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Peter Seoane、Serge Mignani、Murat Acemoglu

  DOI：10.1021/ja00201a032

  日期：1989.9