苯磺酰基乙酸苄酯 | 152757-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰基乙酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-(phenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(benzenesulfonyl)acetate
• CAS: 152757-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: WBSLWKOPBPIPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基乙酸苄酯 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-2-oxo-1-(phenylsulfonyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）/手性磷酸共催化α-重氮酯的对映选择性OH键

  摘要：

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700572
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,10-菲罗啉 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 苯磺酰基乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones

  摘要：

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00091d

文献信息

• Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00598-1

  日期：2002.5

  Chemoselective sulfur oxidation of functionalized sulfides was developed using catalytic amounts of MnSO4·H2O (1 mol%) and 30% H2O2 in the presence of a buffer solution of NaHCO3. Aromatic and aliphatic sulfides were oxidized to sulfones in quantitative yields in 15 min. Different functional groups including double bonds, alcohols, ethers of THP and TBDMS groups were tolerated under these mild and

  在NaHCO 3缓冲溶液的存在下，使用催化量的MnSO 4 ·H 2 O（1 mol％）和30％H 2 O 2进行了官能化硫化物的化学选择性硫氧化反应。在15分钟内以定量收率将芳香族和脂肪族硫化物氧化为砜。在这些温和和绿色的反应条件下，可以耐受不同的官能团，包括双键，醇，THP和TBDMS基团的醚。
• 一种制备β-羰基砜的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110818600B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种制备β‑羰基砜的方法。以α‑羰基重氮化合物和芳基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的硝酸银为最优催化剂，1,10‑菲啰啉为配体，过硫酸钾为氧化剂，在乙腈与水的混合溶剂中经过偶联反应得到β‑羰基砜化合物。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。本发明使用无毒无害的试剂为反应原料，对环境没有危害，符合当代绿色化学发展的要求。反应后处理比较简单，便于分离提纯。此外，该反应能够实现克级规模合成，为实际应用奠定基础。
• An efficient desulfonylation method mediated by magnesium in ethanol
  作者：Ge Hyeong Lee、Eun Bok Choi、Eun Lee、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88080-3

  日期：1993.7

  An extremely convenient desulfonylation method of primary, secondary, tertiary alkyl and vinyl phenyl sulfones was developed by using magnesium in ethanol in the presence of catalytic amount of mercuric chloride to give the corresponding alkanes and alkene in almost quantitative yields.

  通过在催化量的氯化汞存在下，在乙醇中使用镁，开发了一种极为方便的伯，仲，叔烷基和乙烯基苯基砜的磺酰化方法，从而以几乎定量的产率得到了相应的烷烃和烯烃。
• Synthesis of Sulfones and Sulfonamides via Sulfinate Anions: Revisiting the Utility of Thiosulfonates
  作者：Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03016

  日期：2017.2.3

  production of a variety of sulfones and sulfonamides, using thiosulfonates synthesized by copper-catalyzed aerobic dimerization, are reported. Although thiosulfonates are an old class of compound, practical methods for their synthesis and utilization have not been rigorously developed. In this study, we revisit the reactions of easily accessible thiosulfonates to form sulfinate anions. Because of the similar

  据报道，使用通过铜催化的需氧二聚反应合成的硫代磺酸盐，可以简单而高效地生产各种砜和磺酰胺。尽管硫代磺酸盐是一类古老的化合物，但尚未严格开发合成和利用它们的实用方法。在这项研究中，我们重新审视了易于获得的硫代磺酸盐形成亚磺酸盐阴离子的反应。由于硫代磺酸盐和衍生自有毒SO 2的金属亚磺酸盐具有相似的反应性，因此硫代亚磺酸盐被认为是金属亚磺酸盐的稳定，无毒替代品。
• 설포닐기 함유 화합물의 제조 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20180090690A

  公开（公告）日：2018-08-13

  본 발명은 티오설포네이트 화합물(thiosulfonates)을 친핵성 염기(nucleophilic bases)를 포함하는 용매에서, 친전자체와 반응시키는 것을 포함하는 설포닐기 함유 화합물 제조 방법에 관한 것이다. 이를 통해, 본 발명은 티오설포네이트를 친핵체로 이용함으로써, 종래보다 단순화된 공정을 통해 보다 다양한 구조의 설포닐기 함유 화합물을 고효율 및 고수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种在包含亲核碱的溶剂中，将硫代磺酸酯化合物与亲电体反应的含磺酰基化合物制备方法。通过本发明，可以利用硫代磺酸酯作为亲核试剂，通过简化工艺制备出更多种类的含磺酰基化合物，且具有高效率和高收率。