3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 302935-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)sulfanyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 302935-23-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: SKYINHGMARPJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 2-氨基苯硫醇 在 1-甲基-3-辛基氯化咪唑翁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors

  摘要：

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0379-1

文献信息

• Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors
  作者：Mohammad Mahdi Ahari-Mostafavi、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s13738-013-0379-1

  日期：2014.8

  The objective was to obtain new scaffold of compounds possessing anti-urease activity. For this new and simple method for the synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives based on Michael addition of thiophenol to chalcones in an ionic liquid as a solvent was improved. The products were obtained in good to moderate yields with high purity and characterized by spectral and elemental analyses. The activities of synthesized compounds were investigated as new inhibitors of jack bean urease. Among 22 synthesized compounds, all of them have shown inhibitory effect in micromolar range, and the most potent one has IC50 = 6 μM compared to hydroxyurea IC50 = 100 μM as a reference inhibitor. A docking study was performed using Autodock 4.2 in parallel to in vitro experiments to illustrate the corresponded binding affinities as well as binding site, and involved residues in interaction. These computational results complimented the experimental inhibition activity and enabled us to report a potent urease inhibitors based on β-aryl-β-mercapto ketone scaffold.

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。