3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 302935-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)sulfanyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 302935-23-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: SKYINHGMARPJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 2-氨基苯硫醇 在 1-甲基-3-辛基氯化咪唑翁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel and versatile methodology for synthesis of β-aryl-β-mercapto ketone derivatives as potential urease inhibitors

  摘要：

  目的是获取具有抗尿素酶活性的新的化合物支架。改进了一种新的简单方法，通过在离子液体中将硫酚与查尔酮进行迈克尔加成合成β-芳基-β-巯基酮衍生物。产品的产率良好至中等，纯度高，并通过光谱和元素分析进行了表征。合成化合物的活性作为新型豌豆酰尿酶抑制剂进行了研究。在22种合成化合物中，所有化合物均显示出微摩尔范围内的抑制效果，其中最有效的一种的IC50为6 μM，相比之下，羟基尿素的IC50为100 μM，作为参考抑制剂。使用Autodock 4.2进行的对接研究与体外实验并行进行，以阐明相应的结合亲和力、结合位点及参与相互作用的残基。这些计算结果与实验抑制活性相辅相成，使我们能够报告基于β-芳基-β-巯基酮支架的强效尿素酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0379-1