meso-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 2694-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: meso-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5,6-bis-hydroxymethyl-norborna-2,5-diene；1,2,3,4,7,7-Hexachlor-5,6-bis-hydroxymethyl-norborna-2,5-dien；2,3-Bis-hydroxymethyl-1,4,5,6,7,7,-hexachlor-bicyclo<2,2,1>heptadien；(1,4,5,6,7,7-Hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-diyl)dimethanol；[1,4,5,6,7,7-hexachloro-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 2694-25-9
• 化学式: C₉H₆Cl₆O₂
• 分子量: 358.863
• InChiKey: RFCCSCXABILQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 乙醇 、 lipase from Pseudomonas species 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1R,4S)-(+)-2-(acetoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso-2,3-bis(acetoxymethyl) and bis(hydroxymethyl) substituted hexachloronorbornadiene derivatives

  摘要：

  meso-Bis(acetoxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and i)ieso-bis(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene were transformed into chiral monoesters with 65-92% ee via enzymatic desymmetrization using various lipases. The absolute configuration was determined by transforming 2-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene into the 2-acetoxymethyl-3-hydi-oxymethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene of known absolute configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.023
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 盐酸 、 环氧氯丙烷 作用下， 生成 meso-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Diels-Alder Addition Products of Hexachlorocyclopentadiene with: 1,4-Dichlorobutene-2, 3,4-Dichlorobutene-1 and 1,4-Dichlorobutyne-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01529a040

文献信息

• DE960989
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3992480A
  申请人：——

  公开号：US3992480A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3983185A
  申请人：——

  公开号：US3983185A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US4013815A
  申请人：——

  公开号：US4013815A

  公开（公告）日：1977-03-22
• US4152368A
  申请人：——

  公开号：US4152368A

  公开（公告）日：1979-05-01