1-乙酰基-1,2-二氢氮杂环丁二烯 | 136911-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1,2-二氢氮杂环丁二烯
• 英文名称: N-acetyl-2-azetine
• 英文别名: 1-Acetyl-1,2-dihydroazete；1-(2H-azet-1-yl)ethanone
• CAS: 136911-46-1
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: VCZMEQQJDCHGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  210.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1,2-二氢氮杂环丁二烯 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three component coupling reactions of N-acetyl-2-azetine- rapid stereoselective entry to 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines

  摘要：

  N-乙酰基-2-氮杂环丁烷与芳香胺衍生的亚胺在路易斯酸催化下进行[4 + 2]-环加成，得到外-内非对映异构氮杂环丁烷环加合物的1:1混合物，该混合物进一步与芳香胺反应，得到2,3 ,4-三取代的四氢喹啉，收率良好至优异，主要为一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b110242g
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(乙酰基氧基)-1-氮杂啶]乙酮 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-乙酰基-1,2-二氢氮杂环丁二烯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2- azetine的光二：合成顺-diazatricyclooctane和抗-diazatricyclooctane（二氮杂-3-梯形烷）

  摘要：

  描述了N-乙酰基-2-氮杂环丁烷的光二聚化以产生具有顺式和反式几何结构的可能的头对头二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01138-1

文献信息

• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08193199B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Substituted bicyclic heteroaryls having the structures: and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有以下结构的取代双环杂环芳基化合物以及包含它们的组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合症和自身免疫性溶血性贫血，包括所有类型的过敏反应。本发明还提供了治疗与p110δ活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增殖性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20120220586A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有代替的双环杂环芳基和组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，过敏反应包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了治疗通过、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• The (±)-5-Aza[1.0]triblattane Skeleton via Azetine Cycloaddition
  作者：Chuyi Su、Madeleine A. Dallaston、Renée D. Watson、Tyler Fahrenhorst-Jones、Jacob P. Cameron、Gregory K. Pierens、Paul V. Bernhardt、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03655

  日期：2024.4.12

  The first synthesis of the 5-aza[1.0]triblattane skeleton was achieved through a [4 + 2] cycloaddition approach using a suitably protected azetine and cyclopentadiene. A series of azetines were synthesized to explore both stability and suitable N-protection. The key step following cycloaddition utilized a noninitiated protonated aminyl radical cyclization to install the final 5-azatriblattane bond

  5-aza[1.0]triblatane 骨架的首次合成是使用适当保护的氮杂汀和环戊二烯通过 [4 + 2] 环加成方法实现的。合成了一系列氮杂汀以探索稳定性和合适的 N-保护。环加成后的关键步骤利用未引发的质子化氨基自由基环化来安装最终的 5-氮杂三硼烷键，但发现它在酸性条件下比 6-氮杂异构体更不稳定。
• Diels-Alder reactions ofN-acetyl-2-azetine
  作者：Paritosh R. Dave、Rajagopal Duddu、Rao Surapaneni、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02506-4

  日期：1999.1

  N-acetyl-2-azetine has been found to undergo facile [4+2] cycloadditions with various dienes to give products of endo addition exclusively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2008/118468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——