2-phenyl-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene | 55054-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene
• 英文别名: 2-phenyl-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene；(1S,2S,5S,6R)-3-phenyltricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene
• CAS: 55054-00-7；123539-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: VCBXHVZTTMMAIK-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 Cp*RhCl(COD) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-phenyl-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/jo052295a

文献信息

• Rhenium-catalyzed [2+2] Cycloadditions of Norbornenes with Internal and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2007.1162

  日期：2007.9.5

  Treatment of norbornenes with internal and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of [ReBr(CO)3(thf)]2 gave cyclobutene derivatives in good to excellent yields.

  在催化量的[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，内式和末端乙炔与降冰片烯反应，以优良至优异的产率得到环丁烯衍生物。
• Alkynyl Halides in Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes
  作者：Anna Allen、Karine Villeneuve、Neil Cockburn、Elisabeth Fatila、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200800424

  日期：2008.8

  Ru-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and alkynyl halides were found to occur in moderate to good yields. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the alkyne component in the cycloaddition and can be transformed into a variety of products that are difficult or impossible to obtain by direct cycloaddition. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  发现双环烯烃和炔基卤化物之间的 Ru 催化的 [2+2] 环加成以中等至良好的产率发生。卤化物部分的存在极大地增强了炔烃组分在环加成中的反应性，并且可以转化为各种难以或不可能通过直接环加成获得的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Bicyclic Alkenes and Alkynyl Halides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、Robert W. Jordan、Gavin C. Tsui、William Tam

  DOI：10.1021/ol048111g

  日期：2004.11.1

  Ru-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornadiene and alkynyl halides were found to occur in moderate to good yields (32-89%). The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the alkyne component in the cycloaddition and can be transformed into a variety of products that are difficult or impossible to obtain via direct cycloaddition. [reaction: see text]

  发现降冰片二烯和炔基卤化物之间Ru催化的[2 + 2]环加成反应的发生率中等至良好（32-89％）。卤化物部分的存在极大地增强了在环加成反应中炔烃组分的反应性，并且可以转化为难以或无法通过直接环加成反应获得的多种产物。[反应：看文字]
• 1,2-bis(phenylsulfonyl)alkenes as versatile groups in organic synthesis: The preparation of alkyl- and aryl-substituted norbornadienes via the Diels-Alder cycloaddition - Grignard reaction - desulfonylation sequence
  作者：Ugo Azzena、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99595-9

  日期：——

  A synthetic methodology for the preparation of the formal Diels-Alder cycloadducts of alkyl- and aryl-substituted acetylenes which exemplifies the utility of bis(phenylsulfonyl)alkenes 1 in organic synthesis is presented. The procedure entails [4+2]-cycloaddition of (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)-1-chloroethylene (4), Grignard reaction and desulfonylation; each step occurs in high yield.

  提出了一种制备烷基和芳基取代的乙炔的正式Diels-Alder环加合物的合成方法，该方法例举了双（苯磺酰基）烯烃1在有机合成中的用途。该方法需要（E）-1,2-双（苯磺酰基）-1-氯乙烯（4）的[4 + 2]-环加成，格氏反应和脱磺酰化；每个步骤均以高收率进行。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——