2-(Butynyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-N-methylbenzenepropanamine | 100634-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Butynyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-N-methylbenzenepropanamine
• 英文别名: 3-(2-but-1-ynyl-5-methoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 100634-48-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: OKDYWQOFHGDLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Butynyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-N-methylbenzenepropanamine 、 环拉酸 生成 3-(2-but-1-ynyl-5-methoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-methylpropan-1-amine;cyclohexylsulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  CARSON, J. R.;ALMOND, H. R.;BRANNAN, M. D.;CARMOSIN, R. J.;FLAIM, S. F.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 630-636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-(Butynyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-methoxy-N-methylbenzenepropanamine
  参考文献：
  名称：

  2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers

  摘要：

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.

  DOI：

  10.1021/jm00398a023

文献信息

• Acetylene amines and their use as vasodilators and antihypertensives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0155079A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  Acetylenes of the following formula (I): wherein Y is independently alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkanoyloxy, alkanoylamino, amino, monoalkylamino, dialkylamino, hydroxy, halogen or cyano or methylenedioxy or ethylenedioxy at adjacent ring carbons; m is 0, 1, 2 or 3; R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl or R3 is hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl; n is 0, 1 or 2; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkyl substituted by amino, monoalkylamino, dialkylamino, hydroxy, cycloalkyl, alkoxy, phenyl or phenyl substituted by 1 to 3 Y groups; Alk is a straight chain alkylene of about 1 to 4 carbons; Ar is a phenyl, phenoxy, thiophenoxy or a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring which rings may be substituted independently by one or more of alkyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, halogen, fluoroalkyl, amino or dialkylamino or by methylenedioxy at adjacent ring carbons; R6 is alkyl; and q is 0, 1 or 2 or 3 if Alk is alkylene of about 2 to 4 carbons. These compounds are useful as vasodilators and antihypertensives.

  下式(I)的乙炔： 其中 Y 独立地为烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷酰氧基、烷酰氨基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、羟基、卤素或氰基或相邻环碳上的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基； m 为 0、1、2 或 3； R1 和 R2 独立地是氢、烷基或 R3 是氢、烷基或烷氧基烷基； n 是 0、1 或 2； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、环烷基或被氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、羟基、环烷基、烷氧基、苯基或被 1 至 3 个 Y 基团取代的苯基取代的烷基； Alk 是碳原子数约为 1 至 4 的直链亚烷基； Ar 是苯基、苯氧基、噻吩氧基或 5 或 6 元杂环芳环，这些环可独立地被一个或多个烷基、烷氧基、烷硫基、羟基、卤素、氟烷基、氨基或二烷基氨基或相邻环碳上的亚甲基二氧基取代； R6 是烷基；以及 q 是 0、1 或 2 或 3（如果 Alk 是碳原子数约为 2 至 4 的亚烷基）。 这些化合物可用作血管扩张剂和降压药。
• CARSON, J. R.;ALMOND, H. R.;BRANNAN, M. D.;CARMOSIN, R. J.;FLAIM, S. F.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 630-636
  作者：CARSON, J. R.、ALMOND, H. R.、BRANNAN, M. D.、CARMOSIN, R. J.、FLAIM, S. F.、G+

  DOI：——

  日期：——
• US4725602A
  申请人：——

  公开号：US4725602A

  公开（公告）日：1988-02-16
• 2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers
  作者：J. R. Carson、H. R. Almond、M. D. Brannan、R. J. Carmosin、S. F. Flaim、A. Gill、M. M. Gleason、S. L. Keely、D. W. Ludovici

  DOI：10.1021/jm00398a023

  日期：1988.3

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.