5-(4''-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine | 173960-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4''-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine；5-(4-methoxyhenyl)-2,2'-bipyridine；5-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 173960-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CLSFYUFVFRIOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  452.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4''-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4''-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基化联吡啶配体实现的铱催化芳族酰胺的邻位选择性硼酸化

  摘要：

  仅仅在联吡啶配体的 5 位引入 CF 3基团就促进了铱催化的苯甲酰胺和衍生物的硼酸化反应中区域选择性的显着变化，从间位/对位取代到邻位取代。计算和实验数据表明，这种效应与底物的羰基和配体的CF 3 -bipy 环之间不寻常的外球色散相互作用有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202214510

文献信息

• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。
• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Dmitry N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.135

  日期：2005.3

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1007/s11178-008-3016-1
  作者：Krayushkin、Sedishev、Yarovenko、Zavarzin、Kotovskaya、Kozhevnikov、Charushin

  DOI：10.1007/s11178-008-3016-1

  日期：——
• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。