1,2-二甲基菲 | 20291-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基菲
• 英文名称: 1,2-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-phenanthrene；1,2-Dimethyl-phenanthren；7,8-Dimethyl-phenanthren；1,2-Dimethylphenanthren
• CAS: 20291-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: ASWRLTWCQYWZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  374.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  348.15;347.9;347.9;347.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基菲 生成 1,2-dimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  106.烷基菲的合成。第六部分 尝试合成衍生自邻苯二酚的碳氢化合物“ C 16 H 14 '”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000454
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene 生成 1,2-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  240.硒在高温下对宝石-甲基乙基的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001277

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene and Alkyl Phenanthrenes by Palladium(0)-Catalyzed Pericyclic Reactions
  作者：Jayanta Ray、Rathin Jana、Anup Biswas、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1055/s-0029-1218726

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed pericyclic reactions have been developed for the synthesis of phenanthrenes. This method is also useful for the synthesis of monoalkyl and dialkyl phenanthrene derivatives. pericyclic reaction - Pd catalyst - polycyclic aromatic hydrocarbon - alkyl phenanthrene

  已经开发了钯催化的周环反应来合成菲。该方法也可用于合成单烷基和二烷基菲衍生物。 周环反应-钯催化剂-多环芳烃-烷基菲
• Synthesis of alkylphenanthrenes from naphthylalkylidenemalonodinitriles. A route to 1-methyl-, 2-methyl-, and 1,2-dimethylphenanthrene
  作者：Wojciech Krasodomski、Michał K Łuczyński、Jarosław Wilamowski、Janusz J Sepioł

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00884-6

  日期：2003.7

  The study has been carried out to evaluate the feasibility of synthesis of 1-methyl-, 2-methyl-, 1,2-dimethyl-, and 1-ethyl-2-methylphenanthrene through the annulation of the naphthalene system with the exploitation of the dicyanovinyl moiety of 2-naphthylalkylidenemalonodinitriles as an active electrophile in cold solutions of concentrated sulfuric acid. 2-(2-Naphthyl)propanal (3), 1-(2-naphthyl)propan-2-one

  已经进行了研究，以评估通过萘体系的环化并利用环戊烯的合成来合成1-甲基-，2-甲基-，1,2-二甲基-和1-乙基-2-甲基菲的可行性。 2-萘基亚烷基丙二腈的双氰基乙烯基部分在浓硫酸的冷溶液中作为活性亲电子试剂。2-（2-萘基）丙醛（3），1-（2-萘基）丙-2-酮（9），3-（2-萘基）丁-2-酮（14）和3-（2-将萘基）戊烷-2-酮（19）与丙二腈缩合，得到2-萘基亚烷基丙二腈，然后环化得到4-氨基-1-甲基菲-3-腈（5），4-氨基-2-甲基菲-3 -腈（11），4-氨基-1,2-二甲基菲-3-甲腈（16）和4-氨基-1-乙基-2-间甲基菲-3-甲腈（21）。除21外，腈基官能团已通过在碱性乙醇溶液中在高压（约3 MPa）和220-230°C温度下水解和脱羧而除去，以得到相应的4-氨基-甲基菲。菲胺的重氮化反应和与次磷酸的反应导致甲基菲的产率中等（50-52％）。
• A novel and efficient synthesis of phenanthrene derivatives via palladium/norbornadiene-catalyzed domino one-pot reaction
  作者：Yue Zhong、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Hai-Tao Yu、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.15.26

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed reaction that results in phenanthrene derivatives using aryl iodides, ortho-bromobenzoyl chlorides and norbornadiene in one pot. This dramatic transformation undergoes ortho-C–H activation, decarbonylation and subsequent a retro-Diels–Alder process. Pleasantly, this protocol has a wider substrate range, shorter reaction times and higher yields of products

  在此，我们报告了一种新颖的钯催化反应，该反应使用芳基碘化物、邻溴苯甲酰氯和降冰片二烯在一锅中产生菲衍生物。这一戏剧性的转变经历了邻位C-H 活化、脱羰和随后的逆狄尔斯-阿尔德过程。令人高兴的是，与之前报道的方法相比，该方案具有更宽的底物范围、更短的反应时间和更高的产物产量。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Catellani and <i>Retro</i>-Diels–Alder Reactions
  作者：Tianxin Hao、Wei Gao、Sitian Yuan、Yi Liu、Yiqing Li、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02880

  日期：2023.8.4

  efficient one-pot three-component palladium-catalyzed domino reaction of aryl iodide, 2-bromophenylboronic acid, and norbornadiene to produce phenanthrenes has been developed. Norbornadiene serves both as the activator of ortho-C–H bond and the source of ethylene via a retro-Diels–Alder reaction. The method features inexpensive and readily available substrates, a broad range of functional groups, and

  开发了一种高效的一锅三组分钯催化的芳基碘、2-溴苯基硼酸和降冰片二烯多米诺反应来生产菲。降冰片二烯既可作为邻位-C–H 键的活化剂，又可作为逆狄尔斯 - 阿尔德反应的乙烯来源。该方法具有廉价且容易获得的底物、广泛的官能团和良好的产率的特点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01484
  作者：Fu, Ying、Chen, Xi、Chen, Hao、Liu, Jia-Jia、Du, Zhengyin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：——

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。