(2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine | 5931-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2,5-Dimethylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 5931-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: CDADESLJJOEBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  398.1±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以465 mg的产率得到(2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932
• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 二苯基膦 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ARYL PHOSPHOROUS COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ARYL PHOSPHORÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014024212A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to cost effective, transition-metal-free one pot process for the preparation of aryl phosphorous compounds of formula (I). Particularly, the present invention provides a process for C-P bond formation. In particular, the invention relates to mild fluoride induced generation of aryne species in situ which allows P-C bond formation to obtain aryl phosphorous compounds of formula (I) under mild condition.

  本发明涉及一种成本效益高、无过渡金属的一锅法制备芳基磷化合物（I）的过程。特别地，本发明提供了一种C-P键形成的过程。具体来说，该发明涉及在温和条件下通过氟化物诱导生成芳基炔烃中间体，从而实现P-C键形成，获得芳基磷化合物（I）。
• 一种三芳基膦化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109970789B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种三芳基膦化合物的制备方法，以二苯基膦化合物与芳基卤代物为原料，无需过渡金属催化及的参与，在加热条件下，一步构建三芳基膦化合物。本发明的有益效果是该反应不使用金属或非金属催化剂催化反应，清洁无污染，反应条件温和，操作和后处理简单，底物兼容性好。
• 一种芳基二苯基膦衍生物的制备方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN112321639A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属有机化合物的制备技术领域，公开了一种芳基二苯基膦衍生物的制备方法。该方法将溴苯衍生物、二苯基膦、KOH加入溶剂中，氮气保护100～130℃下反应，获得芳基二苯基膦衍生物。本发明以KOH为催化剂，无需使用贵金属催化剂，降低了成本，绿色环保；而且操作简单，安全性高，产率高，适合规模化生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED CYCLIC BETA-ARYL OR HETEROARYLCARBOCYCLIC ACIDS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110105758A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined hereinand corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对以下图示反应进行对映选择性氢化，以高对映异构体和对映选择性制备顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法：其中X，Ar，n和m在此定义，并对应的盐。
• o-Alkyl-substituted aromatic phosphanes for hydroformylation studies: synthesis, spectroscopic characterization and ab initio investigations
  作者：Helena Riihimäki、Pekka Suomalainen、Heidi K Reinius、Johanna Suutari、Sirpa Jääskeläinen、A.O.I Krause、Tapani A Pakkanen、Jouni T Pursiainen

  DOI：10.1016/s1381-1169(03)00022-0

  日期：2003.6

  In earlier hydroformylation studies modification of the rhodium catalyst with o-methyl-substituted or o-ethyl-substituted phosphane ligands have increased regioselectivity to branched aldehydes. The promising results achieved created a need for further studies. Hence, a wider group of o-substituted arylphosphane ligands, e.g. (2-cyclohexylphenyl)diphenylphosphane, (2-isopropylphenyl)diphenylphosphane, (2-methylnaphthyl)diphenylphosphane, (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphane and (2-phenylphenyl)diphenylphosphane were synthesized and tested in rhodium-catalyzed hydroformylation to support the,previous findings. Characterization of the ligands was made by NMR spectroscopy (H-1, P-31H-1}, C-13H-1}, HSQC, COSY-90 and COLOC). Additional parameters for evaluation of the stereoelectronic properties of the ligands were provided by quantum mechanical calculations and by synthesizing Rh(acac)(CO)(PR3) Complexes. In the rhodium-catalyzed hydroformylation of propene and 1-hexene the ligands increased the formation of branched aldehydes compared to triphenylphosphane. Additionally the increasing size of the o-alkyl-substituent was found to effect favorably to the iso-selectivity. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.