5-morpholinomethyl-2-amino-2-oxazoline | 91595-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-morpholinomethyl-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 2-amino-5-morpholinomethyl-2-oxazoline；5-(Morpholinomethyl)oxazolidin-2-imine；5-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 91595-83-4；145585-38-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: YCRRUOJUYLAPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  302.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholinomethyl-2-amino-2-oxazoline 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Morpholin-4-ylmethyl-2-phenylcarbamoylimino-oxazolidine-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  New investigation of the reaction of 2-amino-2-oxazolines with isocyanates and isothiocyanates. Evidence of a transposition during the second step

  摘要：

  一些2-氨基-2-噁唑啉与异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯的反应取决于实验条件和亲电试剂的性质，生成3-单取代或2,3-二取代的2-亚氨基噁唑啉。通过X射线分析确定了单取代和二取代衍生物的结构。通过分子和量子力学计算研究了化合物的化学行为。在反应的第二步中发现了一种分子内转位。关键词：2-氨基-2-噁唑啉，异（硫）氰酸酯，转位。X射线结构，MOPAC计算。

  DOI：

  10.1139/v96-150
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-环氧丙烷)吗啉 、 sodium cyanamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到5-morpholinomethyl-2-amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Jarry; Golse; Panconi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 138 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-2-oxazolines, III: Synthesis, Structure, and Preliminary Pharmacological Evaluation of Cycloaddition Compounds with Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Isabelle Forfar、Christian Jarry、Jean-Michel Leger、Alain Carpy

  DOI：10.1002/ardp.19903231105

  日期：——

  The reaction of 5‐substituted 2‐amino‐2‐oxazolines with unsaturated carboxylic esters yielded 2,3,5,6‐tetrahydro‐ and 2,3‐dihydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐ones. The structure of these compounds was established by IR‐ and NMR‐spectra and by X‐ray crystallography. They were tested for anti‐arrhythmic and hypocholesterolemic activities.

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与不饱和羧酸酯反应生成2,3,5,6-四氢-和2,3-二氢-7H-恶唑并[3,2-a]嘧啶-7- . 这些化合物的结构是通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学确定的。测试了它们的抗心律失常和低胆固醇活性。
• Reaction of 5-Substituted 2-Amino-2-oxazolines with Ethoxycarbonyl Isothiocyanate
  作者：Christian Jarry、Isabelle Forfar、Jacqueline Thomas、Jean Michel Leger、Michel Laguerre

  DOI：10.3987/com-93-6381

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isothiocyanate was found to give only 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazin-2-one-4-thiones, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The direction of attack seems to be related to the more potent nucleophilic character of the endo nitrogen atom in 2-amino-2-oxazolines. In basic conditions the oxazoline ring can be easily hydrolyzed leading to 1-substituted 1,3,5-triazin-2,4-dione-6-thione.
• JARRY CH.; GOLSE R.; PANCONI E.; CREUZET M. -H., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 2, 138-142
  作者：JARRY CH.、 GOLSE R.、 PANCONI E.、 CREUZET M. -H.

  DOI：——

  日期：——
• US4497812A
  申请人：——

  公开号：US4497812A

  公开（公告）日：1985-02-05
• Jarry; Golse; Panconi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 138 - 142
  作者：Jarry、Golse、Panconi、Creuzet

  DOI：——

  日期：——