6-(2-bromoethoxy)-4-methylcoumarin | 70846-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromoethoxy)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 6-(2-Bromoethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 70846-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SIOFLXDXNJYEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪 、 6-(2-bromoethoxy)-4-methylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52.0 %的产率得到4-methyl-6-(2-(4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(2-bromoethoxy)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  P-gp 和碳酸酐酶 XII (hCA XII) 双重抑制剂通过哌嗪支架对抗肿瘤多药耐药性

  摘要：

  合成并研究了一系列新的哌嗪衍生物，旨在获得P-糖蛋白（P-gp）和碳酸酐酶XII（hCA XII）的双重抑制剂，以协同克服P-gp介导的癌症多药耐药性（MDR）表达两种蛋白 P-gp 和 hCA XII 的细胞。事实上，这些杂化化合物在杂环的两个氮原子上同时含有P-gp和hCA XII结合基团。所有化合物对单独研究的每种蛋白（P-gp 和 hCA XII）均表现出良好的抑制活性，其中许多化合物在过表达两种靶蛋白的耐药 HT29/DOX 和 A549/DOX 细胞系中表现出协同作用。特别是，化合物33通过增强HT29/DOX和A549/DOX细胞中阿霉素的细胞毒性和细胞内积累而表现出最佳活性，从而成为有前景的具有协同机制的P-gp介导的MDR逆转剂。此外，化合物13、27和32在MDR细胞中诱导了附带敏感性（CS），因为它们在耐药细胞中比在敏感细胞中具有更强的细胞毒性。他们的 CS 机制得到了广泛的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29143290

文献信息

• 신규한 쿠마린 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：GREEN CROSS MEDIS Corp. 주식회사 녹십자메디스(120090236968) Corp. No ▼ 135111-0087407BRN ▼410-81-93457

  公开号：KR101620093B1

  公开（公告）日：2016-05-13

  본 발명은 신규한 쿠마린 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 쿠마린 유도체는 수용액에서 용해도가 우수하고 형광을 갖는 쿠마린 모체에 아미노페닐보론산을 도입함으로써, 당화혈색소와 높은 결합력을 갖는 보론산에 의해 혈액 속에 있는 당화혈색소와 결합력이 높아져 혈액 속의 당화혈색소 존재 유무를 선택적 발광성을 통해 확인할 수 있으며, 당화혈색소의 인지 능력을 증대시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 쿠마린 유도체는 당화혈색소에 대하여 선택적 결합력이 있고 결합 전후에 형광 변화를 나타낼 수 있으므로, 혈액에서 당화혈색소 검출용 센서로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的荧光标记的胆固醇衍生物及其制造方法。根据本发明，通过在胆固醇母体上引入氨基苯甲酸，所得到的胆固醇衍生物在水溶液中具有优异的溶解度和荧光性。由于衍生物中的苯甲酸部分与糖化血红蛋白具有高亲和力，因此能够与血液中的糖化血红蛋白强烈结合。这使得可以通过其选择性的荧光变化来检测血液中糖化血红蛋白的存在与否，并提高对糖化血红蛋白的识别能力。因此，本发明中的胆固醇衍生物对于糖化血红蛋白具有选择性结合能力，并在结合前后显示出荧光变化，因此可用于血液中糖化血红蛋白检测的传感器。
• Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91
  作者：Thakar、Pathak、Dumir

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V., CURR. SCI., (INDIA), 1979, 48, NO 9, 396-398
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR K. A.; PATHAK R. V.; DUMIR A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 1, 89-91
  作者：THAKAR K. A.、 PATHAK R. V.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——