5-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde | 1065221-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzofurancarboxaldehyde, 5-methoxy-；5-methoxy-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1065221-17-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: CQHIEQIPGGRHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-methoxy-3-vinylbenzofuran-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称脱芳构狄尔斯-阿尔德反应构建具有四取代立体中心的氢二苯并[b，d]呋喃骨架

  摘要：

  构建带有与O原子相邻的四取代的立体中心的稠合氢二苯并呋喃结构非常困难。在这里，我们使用新型的2-（3-乙烯基苯并呋喃-2-基）乙烷-1-酮底物和3-烯烃的7-氮杂吲哚开发了一种不对称的脱芳烃化Diels-Alder反应。反应是通过手性伯胺催化剂原位生成HOMO引发的正式三烯胺物种，以中等产率得到具有邻位四取代立体构型中心的高度复杂的四氢二苯并[ b，d ]呋喃衍生物，其立体选择性极好（dr > 19：1）。 ，最高可达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601207
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-acetyl-4-methoxyphenoxy)acetic acid 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOR RECEPTOR AGONIST COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AGONISTE DU RÉCEPTEUR MOR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种MOR受体激动剂化合物、制备方法及其用途

  摘要：

  涉及药物化学领域，具体涉及一类6-氧杂螺[4.5]癸烷类衍生物作为MOR受体激动剂的用途，用于治疗如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  WO2022033380A1

文献信息

• Phosphine-catalysed asymmetric dearomative formal [4+2] cycloadditions of 3-benzofuranyl vinyl ketones
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Xue Song、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c9cc00386j

  日期：——

  stereoselective domino Rauhut–Currier/Michael addition process of 3-benzofuranyl vinyl ketones and 3-olefinic (7-aza)oxindoles can be realised via catalysis by a chiral bifunctional phosphine, furnishing the previously unreported direct asymmetric dearomative reaction of benzofuran substrates tethered to a carbonyl group in a formal [4+2] cycloaddition manner. An array of hydrodibenzofuran derivatives with dense

  与吲哚底物的催化不对称脱芳香反应相反，类似苯并呋喃衍生物的反应很少被研究。在这里我们报告说，3-苯并呋喃基乙烯基酮和3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的立体选择性多米诺骨牌的Rauhut-Currier / Michael加成过程可以通过手性双官能膦催化来实现，从而提供了以前未报道的直接的不对称脱芳香反应。苯并呋喃底物以正式的[4 + 2]环加成方式束缚在羰基上。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 19：1 dr，> 99％ee）构建一系列具有高取代度的氢二苯并呋喃衍生物。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of 3-Formylbenzofurans with Conjugated Olefins: Product Divergence
  作者：Kolluru Srinivas、Shaziyaparveen K. Siddiqui、Jyothi K. Mudaliar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03267

  日期：2019.5.3

  Ru-catalyzed alkylation of 3-formylbenzofuran with acrylates and acrylamides has been described. Branched selectivity with unsubstituted or β-substituted acrylates/acrylamides and linear selectivity with α-substituted acrylates have been observed. However, in all of the cases, the intermediate alkylation products seem to undergo further reactions, either cycloannulation or deformylation, depending

  已经描述了Ru用丙烯酸酯和丙烯酰胺催化3-甲酰基苯并呋喃的烷基化。已经观察到与未取代的或β-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的支链选择性和与α-取代的丙烯酸酯的线性选择性。然而，在所有情况下，取决于所用的底物，中间烷基化产物似乎都经历了进一步的反应，无论是环环化还是甲酰基化。例如，对于丙烯酸甲酯，中间支化的烷基化产物与另一个丙烯酸甲酯分子进行环环化，从而导致致密地官能化的环己烯环的形成。另一方面，在N-单取代的丙烯酰胺的情况下，支链烷基化会随着分子内的醛-酰胺缩合而进行，从而导致吡啶-2-酮环化。然而，
• Synthesis and biological evaluation of paeoveitol D derivatives as new melatonin receptor agonists with antidepressant activities
  作者：Tian-Ze Li、Jing Hu、Jin-Jin Sun、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Shu-Bai Liu、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/d2md00156j

  日期：——

  displayed activity on MT1 and MT2 receptors with agonistic ratios of 57.5% and 51.6% at a concentration of 1 mM. To explore the structure–activity relationships, 34 paeoveitol D derivatives were synthesized and evaluated for their MT1 and MT2 agonistic activities using the Fluo-8 calcium assay. Among them, 16 and 18 derivatives increased agonistic activities on the MT1 and MT2 receptors, respectively

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。
• Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Dopamine D2-like Receptor Ligands Based on N-Substituted 3-Aryl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  作者：Noel M. Paul、Michelle Taylor、Rakesh Kumar、Jeffrey R. Deschamps、Robert R. Luedtke、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm800532x

  日期：2008.10.9

  Discovering dopamine D2-like receptor subtype-selective ligands has been a focus of significant investigation. The D2R-selective antagonist 3-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidinyl]methylindole (1, L741,626; K-i(D2R/MR) = 11.2:163 nM) has previously provided a lead template for chemical modification. Herein, analogues have been synthesized where the piperidine was replaced by a tropane ring that reversed the selectivity seen in the parent compound, in human hD2(L)R- or hD3R-transfected HEK 293 cells (31, K-i(D2R/D3R) = 33.4: 15.5 nM). Further exploration of both N-substituted and aryl ring-substituted analogues resulted in the discovery of several high affinity D2R/D3R ligands with 3-benzofurylmethyl-substituents (e.g., 45, K-i(D2R/D3R) = 1.7:0.34 nM) that induced high affinity not achieved in similarly N-substituted piperidine analogues and significantly (470-fold) improved D3R binding affinity compared to the parent ligand 1. X-ray crystallographic data revealed a distinctive spatial arrangement of pharmacophoric elements in the piperidinol vs tropine analogues, providing clues for the diversity in SAR at the D2 and D3 receptor subtypes.
• Synthesis and Anticancer Activity of 1,2,4-Oxadiazole Fused Benzofuran Derivatives
  作者：S. Pervaram、D. Ashok、M. Sarasija、C. V. R. Reddy、G. Sridhar

  DOI：10.1134/s1070363218060282

  日期：2018.6

  Ten 1,2,4-oxadiazole fused benzofuran derivatives 11a-11j are synthesized, and their structures are confirmed by H-1 and C-13 NMR, and mass spectral data. Their anticancer activity against four human cancer cell lines, A549 (Lung), MCF7 (Breast), A375 (Melanoma), and HT-29 (Colon), by the MTT method is tested. The compounds 11b-11d, 11g, 11h, and 11j demonstrate more potent activity than the positive control.