4-[4-[9-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)nonoxy]phenyl]benzonitrile | 1035391-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-[9-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)nonoxy]phenyl]benzonitrile
• CAS: 1035391-82-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: WQCPOGFBUDMLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(octan-2-yloxy)aniline 、 4-[4-[9-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)nonoxy]phenyl]benzonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(S)-4'-((9-(3-hydroxy-4-(((4-(octan-2-yloxy)phenyl)imino)methyl)phenoxy)-nonyl)oxy)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性，非对称液晶二聚体和二元混合物中的光学双轴，折返和受阻中间相

  摘要：

  合成并表征了十六种旋光性，非对称二聚体，其中氰基联苯和水杨醛亚胺的液晶元通过柔性间隔基相互连接。尽管末端手性尾巴（以（R）-2-辛氧基或（S）-2-辛氧基链形式连接至水杨醛亚胺核心）保持恒定，但间隔基中的亚甲基单元数从3变为10提供八对（R＆S）对映异构体。借助矫形镜，锥形镜，差示扫描量热法和X射线粉末衍射对它们的热性能进行了探测。此外，使用手性和非手性二聚体进行了二元混合物研究，其目的是稳定光学双轴相/秒，折返相和重要的相序。值得注意的是，手性二聚体之一和某些混合物表现出双轴近晶A（SmA b）相出现在单轴SmA和折返单轴SmA相之间。在大多数二聚体和混合物中也发现了中间相，例如手性向列相（N *）和受挫相，即蓝相（BPs）和扭曲晶界（TGB）相。X射线衍射研究表明，具有氧丁氧基和氧戊氧基间隔基的二聚体显示出相互交叉的（SmA d）相，其中近晶周期性是分子长度的1.4倍以上。而在插值SmA（SmA

  DOI：

  10.1002/asia.201600918
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[4-[9-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)nonoxy]phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性，非对称液晶二聚体和二元混合物中的光学双轴，折返和受阻中间相

  摘要：

  合成并表征了十六种旋光性，非对称二聚体，其中氰基联苯和水杨醛亚胺的液晶元通过柔性间隔基相互连接。尽管末端手性尾巴（以（R）-2-辛氧基或（S）-2-辛氧基链形式连接至水杨醛亚胺核心）保持恒定，但间隔基中的亚甲基单元数从3变为10提供八对（R＆S）对映异构体。借助矫形镜，锥形镜，差示扫描量热法和X射线粉末衍射对它们的热性能进行了探测。此外，使用手性和非手性二聚体进行了二元混合物研究，其目的是稳定光学双轴相/秒，折返相和重要的相序。值得注意的是，手性二聚体之一和某些混合物表现出双轴近晶A（SmA b）相出现在单轴SmA和折返单轴SmA相之间。在大多数二聚体和混合物中也发现了中间相，例如手性向列相（N *）和受挫相，即蓝相（BPs）和扭曲晶界（TGB）相。X射线衍射研究表明，具有氧丁氧基和氧戊氧基间隔基的二聚体显示出相互交叉的（SmA d）相，其中近晶周期性是分子长度的1.4倍以上。而在插值SmA（SmA

  DOI：

  10.1002/asia.201600918

文献信息

• Reentrant Nematic Phenomenon in a New Class of Low Molar Mass, Single-Component Liquid Crystals
  作者：Rashmi Prabhu、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1021/jp304003c

  日期：2012.8.9

  We report the observation of reentrant nematic behavior in a relatively new class of compounds, namely, dimerlike mesogens that are made by covalently linking nematogenic cyanobiphenyl and nonmesogenic N-(n-alkyl)salicylaldimine segments through a central flexible spacer of varying length and parity. The existence of reentrant phenomenon in this class of mesogens, evidenced indubitably by means of

  我们报告了在相对较新的一类化合物中折返向列行为的观察结果，即通过通过可变长度和奇偶性的中心柔性间隔基共价连接线虫性氰基联苯和非线性N-（n-烷基）水杨醛亚胺片段制得的二聚体型液晶元。通过一些互补研究无可辩驳地证明，这类介晶中存在折返现象，这在很大程度上取决于末端烷基尾部的长度和间隔子的奇偶性。
• Optically biaxial interdigitated smectic A phase: liquid crystalline dimeric bidentate ligands and their metal complexes
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Indudhara Swamy Shashikala、V. Padmini Tamilenthi、D. S. Shankar Rao、Geetha G. Nair、Subbarao Krishna Prasad

  DOI：10.1039/b717123d

  日期：——

  A detailed study into the synthesis and characterization of achiral nonsymmetric dimeric bidentate ligands formed by combining salicylaldimine and cyanobiphenyl rodlike anisometric segments through a flexible spacer (varying in its length and parity) and their Cu(II) and Pd(II) complexes is reported. The spacer parity greatly influences the phase behavior of ligands; notably, the dimers with odd-parity spacer stabilize nematic, uniaxial smectic A and biaxial smetic A phases, while the even-members display nematic and / or smectic phase/s. Unlike ligands, both the metal complexes solely show nematic behavior. An odd–even effect, as noted for ligands, was observed for the nematic–isotropic transition temperatures and the associated entropy values of copper complexes, while such behavior was not found in the case of palladium complexes.

  报道了通过柔性间隔基（长度和奇偶性不同）将水杨醛亚胺和氰基联苯棒状不等轴片段结合形成的非手性非对称二聚二齿配体及其 Cu(II) 和 Pd(II) 配合物的合成和表征的详细研究。间隔基奇偶性对配体的相行为影响很大；值得注意的是，具有奇奇偶校验间隔基的二聚体稳定向列相、单轴近晶A相和双轴近晶A相，而偶数成员则显示向列相和/或近晶相。与配体不同，这两种金属配合物仅表现出向列行为。正如配体所指出的，铜络合物的向列-各向同性转变温度和相关熵值观察到奇偶效应，而在钯络合物的情况下没有发现这种行为。
• Synthesis and thermal properties of liquid crystal trimers comprising cyanobiphenyl and salicylaldimine anisometric segments
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、V. Padmini Tamilenthi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.076

  日期：2009.8

  The synthesis and mesomorphism of a series of liquid crystal trimers made by covalently linking two cyanobiphenyl moieties with a central salicylaldimine core through two flexible spacers are reported. Nine different oxyalkyleneoxy spacers varying in the number of carbon atoms and thus, methylene units from 3 to 11 were used to understand structure-mesomorphic property correlations. The optical microscope and differential scanning calorimeter were employed to evaluate their phase transitional behavior. All the trimers exhibit an enantiotropic uniaxial nematic phase over a wide thermal range (>80 degrees C) while a homolog comprising an octamethylene (even-parity) spacer displays, additionally, a metastable smectic phase. The nematic-isotropic transition temperatures critically depend on the parity of the spacer with the values for the odd-parity spacer containing homologs being lower than those of the even members, a feature generally observed in oligomesogens. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.