methyl (2R,3S)-3-chloro-2-hydroxybutanoate | 129006-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-chloro-2-hydroxybutanoate
• CAS: 129006-24-2
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: QRKFFJZURQPPGD-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-chloro-2-hydroxybutanoate 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-iodoindol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-(2R,3S)-2,3-epoxybutyrate 在 吡啶 、 lipase Amano P 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-chloro-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-，（-）-和（+）-创新霉素的新全合成

  摘要：

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01068-7

文献信息

• New total synthesis of (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00253-x

  日期：1997.7

  Stereoselective total syntheses of (-)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-epoxy butanoates 8, respectively. Chiral intermediates such as (2R,3S)- and (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4'-iodoindol-3'-yl)butanoate 5 for the chiral synthesis of (-)- and (+)-1 were also obtained by the enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate 6 by lipase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total synthesis of (+)-asperlin
  作者：Hideaki Akaike、Hidekazu Horie、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.011

  日期：2008.5

  Syntheses of (+)-asperlin 1 were achieved via two different synthetic routes. 1,2-Addition of alpha-furyl anion to (2R,3S)-2-'butyldimethylsilyloxy-3-chlorobutanal 6 gave (1S,2R,3S)-1-(2-furyl)-2-'butyldimethylsilyloxy-3-chlorobutanol 7, which was converted to the chiral intermediate, (1S,2R,3R)-1-(2-furyl)-2,3-epoxybutanol 8 (37% overall yield from 6) for the synthesis of (+)-1. The second synthesis of (+)-asperlin 1 from (2R,3S)-6 was achieved in 8% overall yield, based on a combination of the indium-assisted stereoselective addition of 3-bromopropenyl acetate 9 to (2R,3S)-6 and the ring closing metathesis (RCM) using Grubbs catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All riehts reserved.
• New total synthesis of (±)-, (−)- and (+)-chuangxinmycins
  作者：Keisuke Kato、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01068-7

  日期：2001.12

  the (±)-(2,3)-syn-2-thioacetoxy ester 13 with retention of C2-stereochemistry in (±)-6. Palladium-catalyzed cyclization of indolyl iodide and the internal C2 thiol group of the substrate (±)-14 gave the (±)-cis methyl ester 2 of natural chuangxinmycin (1). Stereoselective total syntheses of (−)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S

  （±）-2-羟基-3-（1- ħ -4'- iodoindol -3'-基）丁酸乙酯6被立体选择性地转化成（±） - （2,3） -顺式-2- thioacetoxy酯13与保持的ç 2 -立体化学在（±） - 6。钯催化的吲哚碘化物的环化和底物（±）-14的内部C 2硫醇基团产生了天然创新霉素的（±）-顺式甲基酯2（1）。（-）-（4 S，5 R）-和（+）-（4 R，5 S）-创新霉素的立体选择性总合成1分别基于（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-环氧丁酸酯9的酶促合成而获得。手性中间体，如（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-2-羟基-3-（1 H -4'-碘吲哚-3'-基）丁酸酯6用于手性合成（- ）-和（+）- 1也是通过脂肪酶将相应的乙酸酯（±）-16进行对映选择性水解而获得的。