2-氨基-5-碘苯甲醛 | 99471-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-碘苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-5-iodobenzaldehyde
• CAS: 99471-71-3
• 化学式: C₇H₆INO
• 分子量: 247.035
• InChiKey: TXABUHLZTXEVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-iodo-1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-H/B-H 双活化 1,2-氮杂硼烷对映选择性合成恶氮硼烷

  摘要：

  已经证明了 1,2-氮杂硼烷的催化 N-H/B-H 双活化。多种 1,2-氮杂硼烷通过 N-H/B-H 键断裂与碳酸乙烯亚乙酯进行环加成反应，在温和条件下生成独特的多环恶氮硼烷。此外，1,2-氮杂硼烷的高度对映选择性直接官能化得到手性三环恶氮硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202113558
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氨基-5-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034

文献信息

• An efficient synthesis of iminoquinones by a chemoselective domino ortho-hydroxylation/oxidation/imidation sequence of 2-aminoaryl ketones
  作者：Selvaraj Chandrasekar、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02659h

  日期：——

  An efficient chemoselective domino oxidative homocoupling of 2-aminoaryl ketones in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the synthesis of iminoquinone has been developed. The domino reaction proceeds via three consecutive steps, such as domino ortho-hydroxylation of 2-aminoaryl ketones, oxidation of a phenol derivative to benzoquinone and dimerization through imine formation to yield iminoquinone

  已经开发了在2-碘氧基苯甲酸（IBX）存在下用于合成亚氨基醌的2-氨基芳基酮的有效化学选择性多米诺氧化均偶联。多米诺反应通过三个连续的步骤进行，例如2-氨基芳基酮的多米诺正羟基化，苯酚衍生物氧化为苯醌和通过亚胺形成的二聚反应以产生亚氨基醌。重要的是，该反应可通过回收副产物碘代苯甲酸（IBA）并将其氧化回IBX，来再循环氧化剂IBX。还开发了通过从（2-氨基苯基）（苯基）甲醇原位生成2-氨基二苯甲酮合成亚氨基醌的四步多米诺策略。
• Chemoselective Oxidation of Benzyl, Amino, and Propargyl Alcohols to Aldehydes and Ketones under Mild Reaction Conditions
  作者：C. B. Rajashekar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1002/open.201402082

  日期：2015.4

  and propargyl alcohols containing diverse functional groups to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields under mild reaction conditions. Optimal yields were obtained at room temperature using 1 mmol substrate, 10 mol % copper(I) iodide, 10 mol % 4‐dimethylaminopyridine (DMAP), and 1 mol % 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl (TEMPO) in acetonitrile, under an oxygen balloon. The catalytic

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2020189891A

  公开（公告）日：2020-11-26

  【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｑは、式Ｑ１で示される基等を表し、Ｚは酸素原子等を表し、Ａ1はＣＲ4a等を表し、Ａ2は窒素原子等を表し、Ｂ1は窒素原子又はＣＲ6a等を表し、Ｂ2はＣＲ1等を表し、Ｂ3は窒素原子又はＣＲ6c等を表し、Ｂ4は窒素原子又はＣＲ6d等を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3a、Ｒ3b及びＲ3dは、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ4a、Ｒ6a、Ｒ6c及びＲ6dは、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０、１又は２を表す。〕で示される化合物又はそのＮオキシドは、有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案是通过式（Ｉ）中所示的化合物或其N氧化物来实现的，其中Q代表表示基等的Q1式，Z代表氧原子等，A1代表CR4a等，A2代表氮原子等，B1代表氮原子或CR6a等，B2代表CR1等，B3代表氮原子或CR6c等，B4代表氮原子或CR6d等，R1代表C1-C6链式烃基等，R2代表C1-C6烷基等，R3a、R3b和R3d代表相同或不同的C1-C6链式烃基等，R4a、R6a、R6c和R6d代表相同或不同的C1-C6链式烃基等，n代表0、1或2。这些化合物或其N氧化物可以用于防除有害节肢动物。【选择图】无
• Gold(I)-Catalyzed Unprecedented Rearrangement Reaction Between 2-Aminobenzaldehydes with Propargyl Amines: An Expedient Route to 3-Aminoquinolines
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Valmik S. Shinde、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1002/chem.201103668

  日期：2012.4.27

  aminoquinolines: A gold(I)‐catalyzed unprecedented rearrangement reaction between 2‐aminobenzaldehydes with propargyl amine was studied. The study provided, for the first time, direct access to 3‐aminoquinolines in one step starting from readily available starting materials (see scheme). Elegantly designed experiments were employed to unravel the mechanism of this unprecedented rearrangement, which are corroborated

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。