2-bromohexanamide | 13161-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromohexanamide
• 英文别名: 2-bromo-hexanoic acid amide；2-Brom-hexansaeure-amid；Amid der DL-2-Brom-capronsaeure；2-bromo-N-butyl-acetamide
• CAS: 13161-97-2
• 化学式: C₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD16817398
• 分子量: 194.071
• InChiKey: KHIMGLDPWJJWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59 °C
• 沸点：
  269.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromohexanamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及其构效关系：有效的和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成一系列12个取代的1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶并评估其对大鼠脑腺苷A1和A2a受体的结合亲和力。为了在受体亚型的分子识别方面定义这些区域，改变了C-4和C-6处的取代基。在C-4处，评估了巯基，甲硫基和氨基取代基的作用，而在C-6处，研究了具有从α-碳延伸的烷基的酰胺。这项研究确定了有效和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。在这12种化合物中，最有效的化合物是α-[（4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基）硫基]己酰胺（14）；该化合物的A1 Ki为0.939 nM，A2a Ki为88.3 nM，是A1选择性的94倍。在这12种化合物中，选择性最高的是α-[[4-（甲硫基）-1-苯基吡唑并[3，4-d]嘧啶-6-基]硫代]己酰胺（10）; 如果A1 Ki为6.81 nM，A2a Ki> 40 000 nM，则该化合物对A1的选择性是> 5900倍。完整系列的结构-活性关系已确定在吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm960052s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 S-(1-oxido-2-pyridyl)-thio-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-bromohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of primary amides using 2-mercaptopyridone-1-oxide-based uronium salts

  摘要：

  S-(1-Oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium tetrafluoroborate (TOTT) and hexafluorophosphate (HOTT) are cheap and convenient reagents for the rapid and high-yielding preparation of primary amides when reacted with carboxylic acids and ammonium chloride in the presence of diisopropylethylamine. The reaction is chemoselective and undesired ammonolysis of other sensitive functional groups is not observed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01775-5

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines:  Potent and Selective Adenosine A₁ Receptor Antagonists
  作者：Sally-Ann Poulsen、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm960052s

  日期：1996.1.1

  structural differences between the A1 and A2a receptors with respect to the binding of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This study resulted in prediction that increased A1 affinity could be achieved by incorporation of NH-alkyl substituents at C-4. This was confirmed by synthesis of alpha-[[4-(methylamino)-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]thiol] hexanamide (15) which was found to have an A1 Ki of 0.745 nM

  合成一系列12个取代的1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶并评估其对大鼠脑腺苷A1和A2a受体的结合亲和力。为了在受体亚型的分子识别方面定义这些区域，改变了C-4和C-6处的取代基。在C-4处，评估了巯基，甲硫基和氨基取代基的作用，而在C-6处，研究了具有从α-碳延伸的烷基的酰胺。这项研究确定了有效和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。在这12种化合物中，最有效的化合物是α-[（4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基）硫基]己酰胺（14）；该化合物的A1 Ki为0.939 nM，A2a Ki为88.3 nM，是A1选择性的94倍。在这12种化合物中，选择性最高的是α-[[4-（甲硫基）-1-苯基吡唑并[3，4-d]嘧啶-6-基]硫代]己酰胺（10）; 如果A1 Ki为6.81 nM，A2a Ki> 40 000 nM，则该化合物对A1的选择性是> 5900倍。完整系列的结构-活性关系已确定在吡唑并[3
• Silica-filled rubber compositions containing dialkyleneamide polysulfides
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0781801A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  The present invention relates to silica-filled rubber compositions containing dialkyleneamide polysulfides of the formula where R1 is independently selected from alkylene groups having 1 to 18 carbon atoms and x is an integer of from 2 to 7.

  本发明涉及二氧化硅填充橡胶组合物，该组合物含有如下式的二亚烷基酰胺聚硫化物 其中 R1 独立选自具有 1 至 18 个碳原子的亚烷基，x 为 2 至 7 的整数。
• α-Alkylsulfonylamides
  作者：Austin. Pomerantz、Ralph. Connor

  DOI：10.1021/ja01267a047

  日期：1939.12
• α-Bromination of primary nitriles
  作者：Calvin L. Stevens、William Holland

  DOI：10.1021/jo50015a007

  日期：1953.9
• The synthesis and radioprotective activity of acetamidine thiophosphoric acid derivatives
  作者：B. A. Titov、P. G. Zherebchenko、E. A. Krasheninnikova、V. Yu. Kovtun、A. V. Terekhov、V. V. Znamenskii、G. V. Kalistratov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00778855

  日期：1979.1