[2-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 441350-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 441350-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NFDJAHOLOJYMLM-SEQHRXMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclopentyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺不对称迈克尔加成到烷基和芳基巴豆酸酯中的高压活化

  摘要：

  考察了高压介导的将2-甲基环戊酮，2-甲基环己酮和旋光性1-苯基乙胺衍生的手性亚胺添加到巴豆酸甲酯和巴豆酸苯酯中的现象。相应的加合物以合理的产率获得，并且具有较高的区域，非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00054-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到[2-Methyl-cyclopent-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyathin 萜类化合物的合成研究：Cyathin 三环核心通过分子内 Heck 环化的对映选择性合成

  摘要：

  三环酮 (+)-5 的对映选择性合成，显示了 NGF 诱导的氰基二萜的碳核心，已根据一种策略完成，其中关键步骤是 AC 亚基 49 的分子内 Heck 反应建立关键的两个角取代基之间的反立体化学关系。C-9 四元中心是通过利用涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成建立的，提供 91% ee 的酮酯 (R)-10。在丙酸酯侧链引入异丙基和碘脱羧基后，碘酮 39 与二氢苯甲酸甲酯的烯醇锂缩合得到 AC 亚基 43，该亚基进一步细化为三氟甲磺酸酯 (-)-22。虽然 22 的直接 Heck 环化是无效的，1,4-环己二烯部分的双（烯丙基）位置的氧化增强了反应性，允许立体选择性地形成六氢-环戊二烯（+）-50a。该结构的一个关键要素是最终的 C 环扩大，涉及三甲基铝促进酮 52 与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的单碳膨胀，提供三环酮 (+)-5。此外，三烯酮 (+)-50a 的环氧化反应仅发生在 β 面上，产生

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600429

文献信息

• Enantioselective synthesis of quaternary carbon centers through Michael-type alkylation of chiral imines
  作者：Michel Pfau、Gilbert Revial、Andre Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/ja00287a061

  日期：1985.1

  On prepare des cyclanones chirales disubstituees en 2,2 par alkylation des imines chirales des cyclanones monosubstituees

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物
• Enantioselective Synthesis of Homologous Methyl-Substituted Bicyclic Enones Through Michael-Type Alkylation of Chiral Imines
  作者：Virginie Goubaud、Robert Azerad

  DOI：10.1080/00397919608003696

  日期：1996.3

  Abstract The preparation of 4a-methyl-substituted bicyclic enones in high enantiomeric purity is described, involving a Michael alkylation of (R)- or (S)-1-phenylethyl imines of the corresponding (±)-2-methylcyclopentanone, 2-methyl-cyclohexanone, 2-methylcycloheptanone, and 2-methylcyclooctanone with methyl vinyl ketone.

  摘要 描述了高对映体纯度的 4a-甲基取代的双环烯酮的制备，包括相应的 (±)-2-甲基环戊酮、2-甲基环戊酮的 (R)- 或 (S)-1-苯乙基亚胺的迈克尔烷基化-环己酮、2-甲基环庚酮和2-甲基环辛酮与甲基乙烯基酮。