4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁酸 | 436091-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁酸
• 英文名称: 4-(1-H-benzimidazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(benzimidazol-1-yl)butyric acid；4-(1H-Benzimidazol-1-yl)butanoic Acid；4-(benzimidazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 436091-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03053558
• 分子量: 204.228
• InChiKey: UZPPPCKAOWOOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-丙基-(9ci)-1H-苯并咪唑 、 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1H-benzimidazol-1-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-(1H-苯并咪唑-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j

文献信息

• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• New benzimidazole derivatives
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20060287377A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of formula I, wherein R 1 , m, R 2 , R 3 , p, n, R 5 and R 9 are as defined as in the specification, salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation, intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  公式I的化合物，其中R1、m、R2、R3、p、n、R5和R9的定义如规范中所述，其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备过程，用于制备中间体，含有上述化合物的制药配方以及在治疗中使用上述化合物。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07645784B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  Compounds of formula I, wherein R1, m, R2, R3, p, n, R5 and R9 are as defined as in the specification, salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation, intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、m、R2、R3、p、n、R5和R9如规范中所定义，以及其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备方法、制备中所使用的中间体、含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的应用。
• Benzimidazole derivatives as vanilloid receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2042490A2

  公开（公告）日：2009-04-01

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein R1 to R9 are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及式 I 的新化合物、 其中 R1 至 R9 如式 I 所定义，或其盐类、溶解物或溶解盐，其制备工艺和用于制备的新中间体，含有上述化合物的药物制剂，以及上述化合物在治疗中的应用。
• Preparation of 4-(azol-1-yl)butyric acids by the interaction of azoles with γ-butyrolactone
  作者：A. L. Alekseenko、S. V. Popkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0124-8

  日期：2007.6