methyl (3R,αR)-3-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate | 134430-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,αR)-3-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 134430-99-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: CJWGHBQXBAIDAT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,αR)-3-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基苄基）-β-氨基酯和衍生的β-内酰胺的选择性脱保护策略

  摘要：

  通过手性锂酰胺的高度非对映选择性共轭加成制备的各种N，N-双保护的β-氨基酯在还原（氢解）或氧化（DDQ或CAN）条件下被选择性地单脱保护。与这些脱保护方法结合，锂（α-甲基苄基）（3,4-二甲氧基苄基）酰胺2可以用作有效的差异保护的手性氨当量，用于不对称合成β-氨基酸和β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01193-9
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 (R)-(+)-(3,4-二甲氧基)苯-1-苯基乙胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl (3R,αR)-3-(N-3,4-dimethoxybenzyl-N-α-methylbenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R-β-amino butanoic acid and S-β-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to α,β-unsaturated esters.

  摘要：

  Michael addition of the lithium amide derived from R-N-(alpha-methylbenzyl)benzylamine to benzyl E-crotonate is highly stereoselective (95% d.e.) giving after debenzylation and crystallisation homochiral R-beta-amino butanoic acid. A similar addition to methyl E-(p-benzyloxy)cinnamate is completely stereoselective giving after debenzylation and acid hydrolysis homochiral S-beta-tyrosine as its HCl salt.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82354-x

文献信息

• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。