1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione | 1450619-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 1-Methyl-6-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1450619-85-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃
• 分子量: 245.158
• InChiKey: JBBQXVMGSQJQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到10-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,9a,10-hexahydro-1,4-methanoacridin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decarboxylative cycloaddition of isatoic anhydrides with alkenes

  摘要：

  A new method for the synthesis of tricyclic 2,3-dihydro-4-quinolones by the NiCl2(PMe3)(2)-catalyzed carboamination of alkenes by intermolecular decarboxylative cycloaddition reaction is reported here. Isatoic anhydrides were reacted with various norbornenes to afford the novel structure of quinolones. This protocol is simple and easy to handle. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吴茱萸碱衍生物作为有效杀虫剂候选物的发现

  摘要：

  在寻找新型更有效的杀虫剂时，天然产物具有良好的环境相容性、多种生物活性、独特的支架和作用方式，可作为理想的模板化合物。我们发现吴茱萸果实的主要活性成分天然产物吴茱萸碱对鳞翅目具有明显的杀虫活性。害虫。为了继续我们的研究，我们合理设计和合成了一系列吴茱萸碱衍生物3a-3aa。杀幼虫活性结果表明，大部分目标化合物对Mythimna separata、Plutella xylostella和Helicoverpa armigera的效果优于吴茱萸碱、苦参碱和鱼藤酮，其中3z表现出优异的杀幼虫活性（2.5 mg/L对M. separata的杀幼虫活性为65%， 75% 1.0 mg/L 对P. xylostella和 85% 10 mg/L 对H. armigera，分别），远优于吴茱萸碱（0%）、苦参碱（0%）和鱼藤酮（0%）。初步构效关系表明吴茱萸碱E环上的氟原子对杀幼虫活性有正向影响。钙显像

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116727

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multistep Tandem Carbonylation/N-Dealkylation/Carbonylation Reaction: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Shoucai Wang、Xuan Li、Jiawang Zang、Meichen Liu、Siyu Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02771

  日期：2020.2.21

  A novel and efficient synthesis of isatoic anhydride derivatives was developed via palladium-catalyzed multistep tandem carbonylation/N-dealkylation/carbonylation reaction with alkyl as the leaving group and tertiary anilines as nitrogen nucleophiles. This approach features good functional group compatibility and readily available starting materials. Furthermore, it provided a convenient approach for

  通过钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应，以烷基为离去基团，叔苯胺为氮亲核试剂，开发了一种新颖，高效的合成苯磺酸酐衍生物的方法。该方法具有良好的官能团相容性和易于获得的起始原料。此外，它为合成生物学和医学上有用的依夫二胺提供了一种方便的方法。
• Palladium-Catalyzed Formal (5 + 6) Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Isatoic Anhydrides for the Synthesis of Medium-Sized <i>N</i>,<i>O</i>-Containing Heterocycles
  作者：Hui-Hui Wu、Xiao-Zu Fan、Zhe Tang、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Xiao-Fan Bi、Hong-Wu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00729

  日期：2021.4.2

  Under the reaction conditions of Pd(PPh3)4 (2.5 mol %) and PPh3 (10 mol %) in EtOAc at 60 °C, the formal (5 + 6) cycloaddition of vinylethylene carbonates with isatoic anhydrides proceeded smoothly and furnished medium-sized N,O-containing heterocycles in reasonable chemical yields. The chemical structures of the title products were clearly identified by X-ray diffraction analysis.

  在60°C下，Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）和PPh 3（10 mol％）在EtOAc中的反应条件下，碳酸乙烯基亚乙酯与等角酸酐的正式（5 + 6）环加成反应顺利进行，并提供了介质大小的N，O含杂环，化学收率合理。通过X射线衍射分析清楚地鉴定出标题产物的化学结构。
• US3947408A
  申请人：——

  公开号：US3947408A

  公开（公告）日：1976-03-30