2-vinyldibenzo[b,d]thiophene | 109219-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-vinyldibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 2-Vinyldibenzothiophene；2-ethenyldibenzothiophene
• CAS: 109219-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: KOPSRPJRQRDJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-45.5 °C
• 沸点：
  167 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyldibenzo[b,d]thiophene 在 乙酸-D3 、 C₂₈H₃₆CoN₄O₆ 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(ethyl-1,2-d₂)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用氢原子转移拦截析氢：电子引发烯烃的氢官能化

  摘要：

  由地球丰富的过渡金属氢化物 (M-Hs) 介导的氢原子转移已成为有机合成中的有力工具。目前产生 M-H 的方法最常依赖于氧化引发的氢化物转移。在这里，我们报告了一种生成 Co-H 的还原方法，该方法允许典型​​的析氢反应被氢原子转移到烯烃中截获。电分析和光谱研究为 Co-H 的形成和反应性提供了机理见解，这使得开发两种新的烯烃加氢官能化反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08278
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 苯 作用下， 350.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2-vinyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Compounds: Phenoxathiin and Dibenzothiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a046

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Porphyrin compositions
  申请人：Litz Erik Kyle

  公开号：US20060152149A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Novel metal porphyrin compositions useful as organic phosphors are provided. The novel compositions are prepared from commercially available porphyrin-containing starting materials. In one instance a novel palladium-containing porphyrin composition having a number average molecular weight of greater than 12,000 grams per mole was prepared from 5,10,15,20-tetrakis(3′,5′-di(hydroxy)phenyl)-21H-23H-porphyrin by reaction first with palladium(II) acetylacetonate, followed by reaction with 2-bromo-2-methylpropionyl bromide, and subsequent group transfer reaction of the alpha-bromo ester groups with 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene in the presence of CuBr as a radical initiator. The product polymer exhibited a number average molecular weight of 12,884 grams per mole, a weight average molecular weight of 14,338 grams per mole, and a robust red phosphorescent emission. Porphyrin containing copoylmers comprising structural units derived from 9,9-dioctyl-2-vinylfluorene and 9-anthracenylmethyl methacrylate were prepared in a similar fashion.

  提供用作有机荧光体的新型金属卟啉组合物。这些新型组合物是从商业可获得的含卟啉起始原料制备的。在一个实例中，通过首先与醋酸钯(II)反应，然后与2-溴-2-甲基丙酰溴反应，并在CuBr存在下将α-溴酯基团与9,9-二辛基-2-乙烯基芴进行基团转移反应，制备了一个平均分子量大于12,000克/摩尔的新型含钯卟啉组合物，起始原料为5,10,15,20-四(3′,5′-二(羟基)苯基)-21H-23H-卟啉。该产物聚合物的平均分子量为12,884克/摩尔，重均分子量为14,338克/摩尔，具有稳健的红色磷光发射。类似地制备了含卟啉的共聚物，其结构单元源自9,9-二辛基-2-乙烯基芴和9-蒽甲基丙烯酸甲酯。
• Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Spin‐Center Shift
  作者：Tian‐Yu Peng、Zhe‐Yuan Xu、Feng‐Lian Zhang、Bin Li、Wen‐Ping Xu、Yao Fu、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.202201329

  日期：2022.6.20

  A DMAP-boryl radical breaks the α-C−O bond of α-hydroxy amides and esters via a spin-center shift (SCS) mechanism, enabling the facile conversion of abundantly available and/or naturally occurring α-hydroxy acids to value-added alkylated products.

  DMAP-硼基自由基通过自旋中心位移 (SCS) 机制破坏 α-羟基酰胺和酯的 α-C-O 键，从而能够轻松地将大量可用和/或天然存在的 α-羟基酸转化为有价值的添加烷基化产物。
• Late‐Stage Modification of Drugs via Alkene Formal Insertion into Benzylic C−F Bond
  作者：Jing Wang、Yahui Wang、Yan Liang、Liejin Zhou、Lijuan Liu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/anie.202215062

  日期：2023.1.26

  strategy of alkene-selective formal insertion into a benzylic C−F bond, which enables late-stage modification of drug molecules. This transformation breaks a strong C−F bond and forms a somewhat weaker C−F bond at the same time, under mild conditions, thus providing an opportunity for straightforward access to partially fluorinated organic molecules via difunctionalization of alkenes.

  在本文中，我们描述了一种将烯烃选择性正式插入苄基 C−F 键的新策略，该策略可实现药物分子的后期修饰。在温和条件下，这种转变打破了强 C-F 键并同时形成了稍弱的 C-F 键，从而提供了通过烯烃双官能化直接获得部分氟化有机分子的机会。
• Selective Electroreductive Hydroboration of Olefins with B₂pin₂
  作者：Chengcheng Guo、Pengfei Li、Siyi Wang、Ning Liu、Qingqing Bu、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00037

  日期：——

  protocol exhibited broad substrate scope and good functional-group tolerance on styrenes and heteroaromatic olefins, providing synthetically useful alkylborons with high efficiency and even various deuterium borylation products with good D-incorporation when CD3CN was employed as solvent. Furthermore, gram-scale reactions and extensive functional derivatization further highlighted the potential of this method

  有机硼在合成各种高价值化合物方面显示出巨大的潜力。随着时间的推移，烯烃的直接硼氢化反应已成为合成有机硼化合物的主流方法。在这项工作中，报道了一种烯烃的电还原反马尔可夫尼科夫硼氢化方法，该方法具有易于获得的 B 2 pin 2 ，可在无金属催化剂的条件下合成具有高化学选择性和区域选择性的有价值的有机硼化合物。该方案对苯乙烯和杂芳烃表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了具有高效率的合成有用的烷基硼，甚至在 CD 3 时提供具有良好 D-掺入的各种氘硼化产物CN用作溶剂。此外，克级反应和广泛的功能衍生化进一步突出了这种方法的潜力。